ethyl 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1123141-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1123141-67-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: HBWXRGQEZWBTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  619.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imino-3-phenylpropanoate 、 1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到ethyl 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines 的形式 [3+3]-环加成无催化剂合成四氢嘧啶†

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的起始材料合成多取代四氢嘧啶的实用且环境友好的方法。该过程的特点是在无催化剂条件下对亚胺和 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines 进行前所未有的分子间形式 [3+3]-环化。重要的是，与之前的转化不同，1,3,5-三嗪首先在环加成反应中用作正式的 1,3-偶极子。

  DOI：

  10.1039/c7ra11973a

文献信息

• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。