5-(tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 63803-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 63803-32-7
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 529.593
• InChiKey: QSBZIYLDVKNDSD-BSULFMODSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-O-benzyl-D-altro-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-oct-2-ynonic acid methyl ester 、 叠氮基三甲基硅烷 生成 5-(tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酸甲酯的D-呋喃呋喃糖基衍生物的合成及酯基在环加成反应中的活化作用研究。

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84457-2