Solanalyrone E | 218773-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Solanalyrone E
• 英文别名: solanapyrone E；6-[(1R,2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-(hydroxymethyl)-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 218773-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: YJHFAFJKTXEFDR-IPJQOSJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-2H-pyran-2-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Solanalyrone E
  参考文献：
  名称：

  基于多米诺米歇尔（Domino Michael）策略的（-）-solanapyrone E的第一个全合成。

  摘要：

  [图：见正文]从光学上纯净的乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与巴豆酸甲酯的多米诺米歇尔反应制得的十萘嵌苯醚中合成了一种植物毒素，索拉那酮E。在十溴环上进行几次转化后，乙酰乙酸甲酯等效物的缩合安装了一个吡喃酮部分，并将羟甲基单元引入到吡喃酮环中提供的solanapyrone E.

  DOI：

  10.1021/ol006893h

文献信息

• First Total Syntheses of the Phytotoxins Solanapyrones D and E via the Domino Michael Protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Shigeki Miya、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Tetsuji Okamoto、Masaki Kobayashi、Isao Yamamoto、Satoru Ohtsubo、Michiharu Kato、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo0163602

  日期：2002.8.1

  phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by equilibration into thermodynamically stable trans-decalone (11), dehydroxylation, and dehydration. Condensation of a methyl acetoacetate equivalent

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。
• Total Synthesis of (−)-Solanapyrone A via Enzymatic Diels−Alder Reaction of Prosolanapyrone
  作者：Hideaki Oikawa、Tomonori Kobayashi、Kinya Katayama、Yuichi Suzuki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo980743r

  日期：1998.11.1

  The syntheses of prosolanapyrones I (6) and II (7) via the aldol reactions of pyrone and dienal segments have been achieved in five steps in 31% overall yield for 6 and seven steps in 5% overall yield for 7. An improved synthetic route starting from vinylpyrone 27 provided 7 in 11 steps in 12% overall yield. The enzymatic Diels-Alder reaction of 7 affords (-)-solanapyrone A (1) with high enantioselectivity and with good exo-selectivity, which is difficult to attain by chemical methods. In addition, a crude enzyme preparation from Alternaria solani has been used to perform a kinetic resolution of(+/-)-3.