4,4',4'-三氯三苯甲基乙醇 | 3010-80-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4,4',4'-三氯三苯甲基乙醇
• 中文别名: 4,4’,4’-三氯苯基甲醇；4,4,4-三氯三苯甲醇；4,4',4'-三氯苯基甲醇；4,4",4"-三氯苯基甲醇；4,4',4''-三氯三苯甲醇
• 英文名称: tris(p-chlorophenyl)methanol
• 英文别名: Tris(4-chlorophenyl)methanol
• CAS: 3010-80-8
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₃O
• 分子量: 363.671
• InChiKey: BPFKTJMHOWDJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97°C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1650 6
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4'-三氯三苯甲基乙醇 在 三氟过氧乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到双(4-氯苯基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  双连续和三连续O插入叔丁基和三芳基甲基结构。

  摘要：

  [反应：参见正文]研究了连续的Criegee重排反应，涉及三氟乙酸叔丁酯，三芳基甲醇和二苯甲酮酮与三氟过氧乙酸（TFPAA）在三氟乙酸（TFA）中的反应。乙酸甲酯和三氟乙酸甲酯的形成表明三氟乙酸叔丁酯已经进行了连续的双O插入过程。在低于5摄氏度的温度下检测到中间体二甲氧基甲基碳离子。对于三芳基甲醇和二苯甲酮缩酮，已经观察到连续的三次O插入过程。开发了相应的碳酸二芳基酯合成的新的高收率方法。

  DOI：

  10.1021/ol049171p
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4',4'-三氯三苯甲基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hess, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 337

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 4,4',4'-三氯三苯甲基乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应生成苯甲醛

  摘要：

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.040

文献信息

• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• Determining the Inherent Selectivity for Carbon Radical Hydroxylation versus Halogenation with Fe^III(OH)(X) Complexes: Relevance to the Rebound Step in Non-heme Iron Halogenases
  作者：Vishal Yadav、Rodolfo J. Rodriguez、Maxime A. Siegler、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.0c00493

  日期：2020.4.22

  The first structural models of the proposed cis-FeIII(OH)(halide) intermediate in the non-heme iron halogenases were synthesized and examined for their inherent reactivity with tertiary carbon radicals. Selective hydroxylation occurs for these cis-FeIII(OH)(X) (X = Cl, Br) complexes in a radical rebound-like process. In contrast, a cis-FeIII(Cl)2 complex reacts with carbon radicals to give halogenation

  合成了非血红素铁卤化酶中提出的 cis-FeIII(OH)(卤化物) 中间体的第一个结构模型，并检查了它们与叔碳自由基的固有反应性。这些 cis-FeIII(OH)(X) (X = Cl, Br) 络合物在自由基反弹样过程中发生选择性羟基化。相反，顺式 FeIII(Cl)2 络合物与碳自由基反应产生卤化作用。这些结果根据酶和相关催化剂中类似的回弹中间体的固有反应性进行了讨论。
• Direct Observation of Oxygen Rebound with an Iron-Hydroxide Complex
  作者：Jan Paulo T. Zaragoza、Timothy H. Yosca、Maxime A. Siegler、Pierre Moënne-Loccoz、Michael T. Green、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.7b07979

  日期：2017.10.4

  Efforts to model the rebound reaction in a synthetic system have been unsuccessful, in part because of the challenge in preparing a suitable metal-hydroxide complex at the correct oxidation level. Herein we report the synthesis of such a complex. The reaction of this species with a series of substituted radicals allows for the direct interrogation of the rebound process, providing insight into this

  烷烃羟基化的反弹机制在 40 多年前就被用来帮助解释细胞色素 P450 的反应模式，随后被用来深入了解一系列生物和合成系统。在合成系统中模拟回弹反应的努力并未成功，部分原因是在正确的氧化水平下制备合适的金属氢氧化物络合物面临挑战。在此，我们报告了这种复合物的合成。该物质与一系列取代基的反应可以直接询问反弹过程，从而深入了解这种统一调用但以前未观察到的过程。
• Treatment of GLC1A glaucoma with non-steroidal glucocorticoid antagonists
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06051573A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Compositions of non-steroidal glucocorticoid antagonists for treating GLC1A glaucoma and methods for their use are disclosed.

  非甾体糖皮质激素拮抗剂的组合物，用于治疗GLC1A型青光眼的方法已被披露。
• Titanium(IV)-Mediated Ring-Opening/Dehydroxylative Cross-Coupling of Diaryl-Substituted Methanols with Cyclopropanol Derivatives
  作者：Si-Xuan Zhang、Yan Ding、Jun-Jie Wang、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01790

  日期：2021.11.5

  A titanium(IV)-mediated ring-opening/dehydroxylative cross-coupling of diaryl-substituted methanols with a cyclopropanol derivative was developed. The reactions proceeded efficiently to provide synthetically useful γ,γ-diaryl esters in moderate to good yields, which could be applied to the functionalization of complex molecules derived from bioactive fenofibrate and isoxepac and the synthesis of a

  开发了一种钛 (IV) 介导的二芳基取代的甲醇与环丙醇衍生物的开环/脱羟基交叉偶联。该反应有效地进行，以中等至良好的收率提供合成有用的 γ,γ-二芳基酯，可应用于衍生自生物活性非诺贝特和异恶唑的复杂分子的官能化以及唑洛夫特前体的合成。

表征谱图