锡烷,[4-(2-乙基己基)-2-噻吩基]三甲基- | 1254834-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 锡烷,[4-(2-乙基己基)-2-噻吩基]三甲基-
• 英文名称: (4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trimethylstannane
• 英文别名: (4-(2-Ethylhexyl)thiophen-2-yl)trimethylstannane；[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1254834-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₈SSn
• 分子量: 359.163
• InChiKey: BHNMJDIFCMAULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,[4-(2-乙基己基)-2-噻吩基]三甲基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethyhexyl)-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型4,8-苯并双噻唑共聚物及其场效应晶体管和光伏应用

  摘要：

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。

  DOI：

  10.1039/c7tc03959j
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 锡烷,[4-(2-乙基己基)-2-噻吩基]三甲基-
  参考文献：
  名称：

  新型4,8-苯并双噻唑共聚物及其场效应晶体管和光伏应用

  摘要：

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。

  DOI：

  10.1039/c7tc03959j

文献信息

• Enhanced Photovoltaic Performance of Low-Bandgap Polymers with Deep LUMO Levels
  作者：Huaxing Zhou、Liqiang Yang、Samuel C. Price、Kelly Jane Knight、Wei You

  DOI：10.1002/anie.201003357

  日期：2010.10.18

  Mind the gap! Polymers synthesized by replacing the benzene unit in the acceptor 4,7‐dithien‐2‐yl‐2,1,3‐benzothiadiazole (DTBT) with a π‐electron‐deficient pyridine unit (DTPyT) show a smaller bandgap than their DTBT counterparts. Power conversion efficiencies of over 6 % are demonstrated in solar cell studies (see picture; PNDT, PQDT, and PBnDT represent dithiophene derivatives as weak donors).

  注意间隔！通过用π电子缺陷吡啶单元（DTPyT）取代受体4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）合成的聚合物显示出比其DTBT对应物更小的带隙。太阳能电池研究证明了超过6％的功率转换效率（参见图片； PNDT，PQDT和PBnDT代表作为弱供体的二噻吩衍生物）。
• Copolymers Containing 1-Methyl-2-phenyl-imidazole Moieties as Permanent Dipole Generating Units: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Photovoltaic Properties
  作者：Irena Kulszewicz-Bajer、Robert Nowakowski、Małgorzata Zagórska、Agnieszka Maranda-Niedbała、Wojciech Mech、Zbigniew Wróbel、Jakub Drapała、Ireneusz Wielgus、Krzysztof P. Korona

  DOI：10.3390/molecules27030915

  日期：——

  New donor–acceptor conjugated alternating or random copolymers containing 1-methyl-2-phenylbenzimidazole and benzothiadiazole (P1), diketopyrrolopyrrole (P4), or both acceptors (P2) are reported. The specific feature of these copolymers is the presence of a permanent dipole-bearing moiety (1-methyl-2-phenyl imidazole (MPI)) fused with the 1,4-phenylene ring of the polymer main chain. For comparative

  据报道，含有 1-甲基-2-苯基苯并咪唑和苯并噻二唑 (P1)、二酮吡咯并吡咯 (P4) 或两种受体 (P2) 的新型供体-受体共轭交替或无规共聚物。这些共聚物的具体特征是存在与聚合物主链的 1,4-亚苯基环稠合的永久偶极子部分（1-甲基-2-苯基咪唑（MPI））。出于比较的原因，制备了具有相同主链但缺少MPI基团的聚合物，即具有二酮吡咯并吡咯的P5和具有两种受体的P3。永久偶极子的存在导致光学带隙从P3中的1.51eV增加到P2中的1.57eV，并且从P5中的1.49eV增加到P4中的1.55eV。它还对电离势 (IP) 和电化学带隙 (EgCV) 产生可测量的影响，导致它们从 P3 中的 5.00 和 1.83 eV 降至 P2 中的 4.92 和 1.79 eV，以及从 P5 中的 5.09 和 1.87 eV 降至P4 中为 4.94 和 1.81 eV。此外，永久偶极子的存在将激子结合能
• Conformational and Compositional Tuning of Phenanthrocarbazole-Based Dopant-Free Hole-Transport Polymers Boosting the Performance of Perovskite Solar Cells
  作者：Zhaoyang Yao、Fuguo Zhang、Yaxiao Guo、Heng Wu、Lanlan He、Zhou Liu、Bin Cai、Yu Guo、Calvin J. Brett、Yuanyuan Li、Chinmaya Venugopal Srambickal、Xichuan Yang、Gang Chen、Jerker Widengren、Dianyi Liu、James M. Gardner、Lars Kloo、Licheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c08352

  日期：2020.10.14

  phenanthrocarbazole (PC)-based polymeric HTMs (PC1, PC2, and PC3) has been synthesized by inserting a PC unit into a polymeric thiophene or selenophene chain with the aim of enhancing the π–π stacking of adjacent polymer chains and also to efficiently interact with the perovskite surface through the broad and planar conjugated backbone of the PC. Suitable energy levels, excellent thermostability, and humidity

  共轭聚合物被认为是高效稳定的钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中无掺杂空穴传输材料 (HTM) 的有希望的候选者。迄今为止，绝大多数聚合物 HTM 具有结构复杂的苯并 [1,2-b:4,5-b'] 二噻吩 (BDT) 类似物和吸电子杂环，形成强供体 - 受体 (D-A) 结构. 在此，通过将 PC 单元插入聚合物噻吩或硒吩链中，合成了一类新的基于菲咔唑 (PC) 的聚合物 HTM（PC1、PC2 和 PC3），目的是增强相邻聚合物的 π-π 堆积。链，并通过 PC 的宽平面共轭骨架与钙钛矿表面有效相互作用。合适的能级，优异的热稳定性，通过精心调整聚合物的构象和元素组成，可以获得耐湿性和显着的光电性能。因此，含有 PC3 作为无掺杂 HTM 的 PSC 表现出 20.8% 的稳定功率转换效率 (PCE) 和显着提高的寿命，成为基于无掺杂 HTM 的最佳 PSC 类型之一。随后的实验和理论研究表明
• Effects of conformational symmetry in conjugated side chains on intermolecular packing of conjugated polymers and photovoltaic properties
  作者：Jisoo Shin、Min Kim、Jaewon Lee、Donghun Sin、Heung Gyu Kim、Hyeongjin Hwang、Kilwon Cho

  DOI：10.1039/c5ra21602h

  日期：——

  mobility, apparently by increasing the extent of packing between the polymer chains. Power conversion efficiency (PCE) values of photovoltaic devices fabricated using these conjugated polymers were strongly related to the light absorbance and crystallinity in a film of the blend of polymer and [6,6]-phenyl C71-butyric acid methyl ester (PC71BM). PBDT2FBT-Ph showed effective light absorption, an optimum morphology

  将共轭侧链引入到二维（2D）共轭聚合物的骨架上已被用于调节聚合物的光电特性和有机光伏的形态特性。为了研究共轭侧链的构象对称性的影响，两个苯并[1,2- b：3,4- b合成基于']二噻吩（BDT）的衍生物，其中一个具有不对称的烷氧基噻吩基（Th）侧链，另一个具有对称的烷氧基苯基（Ph）侧链作为供体单元，并与氟化苯并噻二唑（2FBT）共聚。选择这两个侧链是因为它们的结构之间存在明显差异，并且发现它们会影响这些BDT聚合物的固有特性。观察到将对称的共轭侧链引入聚合物的共轭主链可以改善光收集和电荷载流子迁移率，这显然是通过增加聚合物链之间的堆积程度来实现的。71-丁酸甲酯（PC 71 BM）。PBDT2FBT-Ph表现出有效的光吸收，我们认为最佳形态是由于共轭Ph侧链的对称性，最大PCE为6.23％，开路电压为0.83 V，短路电流密度为11.33mA cm -2，填充率为66.3％。这些结果表
• Development of Fluorinated Benzothiadiazole as a Structural Unit for a Polymer Solar Cell of 7 % Efficiency
  作者：Huaxing Zhou、Liqiang Yang、Andrew C. Stuart、Samuel C. Price、Shubin Liu、Wei You

  DOI：10.1002/anie.201005451

  日期：2011.3.21

  High‐powered polymer: Fluorinated benzothiadiazole was incorporated into a polymer that was used in a high‐performance solar cell. The model polymer 2 has decreased HOMO and LUMO energy levels and a similar band gap when compared with its nonfluorinated analogue 1. A bulk heterojunction device derived from 1 demonstrated a high power conversion efficiency of 7.2 % (5.0 % for 1).

  高能聚合物：将氟化苯并噻二唑掺入用于高性能太阳能电池的聚合物中。与非氟化类似物1相比，模型聚合物2的HOMO和LUMO能级降低，并且带隙相似。源自1的本体异质结器件显示出7.2％的高功率转换效率（1代表5.0％）。