methyl (2R,3S)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate | 255896-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；threo-N-Acetyl-β-phenyl-serinmethylester；methyl (2R,3S)-2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 255896-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CLMZAZUSZFURFR-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide inhibitors of CDK2-cyclin A that target the cyclin recruitment-Site: structural variants of the C-Terminal Phe

  摘要：

  A focused series of octapeptides based on the lead compound H-His-Ala-Lys-Arg-Arg-Leu-Ile-Phe-NH2 1, in which the C-terminal phenylalanine residue was replaced by alpha and/or beta-modified variants, was synthesized using solid-phase chemistry. Both the L-threo-beta-hydroxy-phenylalanine (beta-phenylserine, Pse) and (2S)-phenylalaninol derivatives, as competitive binders at the cyclin-recruitment site, displayed potent inhibitory activity towards the CDK2-cyclin A complex. Unexpectedly, the D-threo-Pse derivatives also showed inhibitory activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00508-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 C₁₀H₁₄*Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₄₂H₃₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到methyl (2R,3S)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的动态动力学拆分-不对称加氢高度非对映和对映选择性地获得顺式-α-酰胺基β-羟基酯

  摘要：

  通过Ru-二膦催化的不对称氢化在70°C和50 atm氢气下实现外消旋芳基α-氨基β-酮酸酯的动态动力学拆分（DKR），提供高收率的合成α-酰胺基β-羟基酯（高达96％）具有高反应活性（TON高达940）以及非对映和对映选择性（高达99：1 dr，98％ee）。这些氢化产物在许多天然产物和药物中提供了有价值的手性合成子。还进行了克级DKR不对称氢化（DKR-AH），并保留了反应活性和立体选择性，从而揭示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03106

文献信息

• Asymmetric synthesis of syn hydroxyphenylalanine via aziridine ring expansion to an oxazoline
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01734-7

  日期：1999.11

  The synthesis of (2R,3S)- and (2S,3R)-hydroxyphenylalanine is reported. The main steps are the 1,4-addition of O-benzylhydroxylamine to unsaturated imides and the ring expansion of trans-aziridines.

  报道了（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-羟基苯丙氨酸的合成。主要步骤是将O-苄基羟胺1，4-加成到不饱和酰亚胺上，以及反式-氮丙啶的扩环。
• Chenevert, Robert; Letourneau, Martin; Thiboutot, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 960 - 963
  作者：Chenevert, Robert、Letourneau, Martin、Thiboutot, Sonia

  DOI：——

  日期：——