1-(6-chloro-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone | 22528-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-Acetyl-6-chlor-9-ethylcarbazol；1-(6-chloro-9-ethyl-carbazol-3-yl)-ethanone；1-(9-ethyl-6-chloro-carbazol-3-yl)-ethanone；1-(9-Aethyl-6-chlor-carbazol-3-yl)-aethanon；1-(6-Chloro-9-ethylcarbazol-3-yl)ethanone；1-(6-chloro-9-ethylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 22528-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: LQKYIZSKVFAVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone 在 bromine oxide 作用下， 生成 9-ethyl-6-chloro-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XI. Substitution Reactions of N-Alkylcarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50002a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(I) oxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(6-chloro-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  纳米亚铜氧化物催化一锅合成咔唑基STAT3抑制剂：通过分子内C–N键形成反应的简便方法†

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过分子内C–N键形成反应使用纳米氧化亚铜作为催化剂的一锅法合成取代咔唑衍生物。在合成的咔唑中，3'-（（（3-乙酰基-6-氯-9 H-咔唑-9-基）甲基）-[1,1'-联苯] -2-腈（ACB）被鉴定为铅具有IC 50的抗肺癌细胞A549和LLC的抗增殖药分别为13.6和16.4μM。此外，我们发现该铅化合物抑制了A549，HCC-2279和H1975细胞中STAT3（Tyr-705）的组成型磷酸化。我们分析了ACB处理的HCC-2279细胞的核提取物中磷酸化STAT3和LSD1的水平，以评估STAT3的转录活性。我们发现磷酸化STAT3的下调在LSD1的表达中没有任何变化，表明ACB下调了STAT3的转录活性。分子对接分析表明，ACB与STAT3的SH2结构域的pTyr位点上的Arg-609和Ser-613具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra01906d

文献信息

• Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 533,541
  作者：Buu-Hoi、Royer

  DOI：——

  日期：——
• POTENTIAL NITROGEN-HETEROCYCLE CARCINOGENS. III. NEW DERIVATIVES OF N-ETHYLCARBAZOLE¹
  作者：NG.PH. BUU-HOÏ、RENÉ ROYER

  DOI：10.1021/jo01147a020

  日期：1950.1