4,4'-(1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷二基)二丁腈 | 17889-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4'-(1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷二基)二丁腈
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-1-trimethylsilyl-pentin-(1)
• 英文别名: 3-Methyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol；3-methyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 17889-43-9
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• mdl: MFCD00190207
• 分子量: 170.327
• InChiKey: KXYPNINOOGTQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123°C / 7
• 密度：
  0.844

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷二基)二丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-1-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔丙基醇与蒽的金催化胺化反应，对C（1）-加成和1,2-碳迁移具有非典型的化学选择性

  摘要：

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201905283
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4'-(1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷二基)二丁腈
  参考文献：
  名称：

  末端炔丙基醇与蒽的金催化胺化反应，对C（1）-加成和1,2-碳迁移具有非典型的化学选择性

  摘要：

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201905283

文献信息

• Cooper; Lucas; Taylor, Synthesis, 2001, # 4, p. 621 - 625
  作者：Cooper、Lucas、Taylor、Ward、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Yarosh, O. G.; Zhilitskaya, L. V.; Albanov, A. I., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 4.1, p. 547 - 549
  作者：Yarosh, O. G.、Zhilitskaya, L. V.、Albanov, A. I.、Burnashova, T. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Shikhiev,I.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2892 - 2895
  作者：Shikhiev,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shikiev,I.A. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 139, p. 830 - 832
  作者：Shikiev,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the field of synthesis and reactions of unsaturated organic silicon compounds
  作者：M. F. Shostakovskii、N. V. Komarov、V. P. Kuznetsova、I. I. Igonina

  DOI：10.1007/bf00909545

  日期：1962.3