(4-(5-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)phenyl)boronic acid | 1362479-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-(5-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)phenyl)boronic acid
• CAS: 1362479-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₀BNO₆
• 分子量: 381.193
• InChiKey: SVZRVZSMHIJLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(5-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)phenyl)boronic acid 在 2-硝基丙烷 、 苯硅烷 、 水 、 1,2,2,4-tetramethylphosphetane 1-oxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(1-(4-aminobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Primary Amination of Aryl Boronic Acids by P^III/P^V═O-Catalysis: Synthetic Capture of the Transient Nef Intermediate HNO

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02922
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 在 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4-(5-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的氮杂环丁烷：将中继催化与应变释放功能化相结合

  摘要：

  鉴于修饰氮杂环丁烷在药物化学中的重要性和有益特性，其有效的合成策略受到高度追捧。在此，我们报告了一种难以捉摸的全碳四元中心氮杂环丁烷的简便合成方法。通过采用精心策划的极性自由基接力策略，可以利用实验室稳定的苯甲酰化 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (ABB) 的环应变释放来进行镍催化的 Suzuki Csp 2 –Csp 3交叉偶联。可用的硼酸范围广泛（> 50 个示例）、出色的官能团耐受性和克级实用性。初步的机理研究提供了对潜在机制的深入了解，其中ABB与催化量的溴化物的开环导致ABB转化为氧化还原活性氮杂环丁烷，随后通过自由基途径参与交叉偶联反应。有趣的是，溴化物和镍的协同催化作用可能源自单一镍源（NiBr 2）。该方法已成功应用于天然产物、生物相关分子和药物的修饰，并通过哌啶的生物电子等排替代合成了黑皮质素-1受体（MC-1R）激动剂和囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06710

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。
• Nickel-catalyzed acetamidation and lactamization of arylboronic acids
  作者：Bo Huang、Linwei Zeng、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c7cc07055a

  日期：——

  A nickel-catalyzed acetamidation and lactamization of arylboronic acids via a one-pot reaction with ynamides and N-hydroxyphthalimide is described. This protocol features with mild reaction conditions and a broad substrate scope, and has been successfully applied to late-stage functionalization of pharmaceuticals. Moreover, control reactions were conducted to elucidate a plausible mechanism.

  描述了通过与酰胺和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的一锅反应，镍催化的芳基硼酸的乙酰胺化和内酰胺化。该方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，并已成功应用于药物的后期功能化。此外，进行了对照反应以阐明合理的机制。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Monofluoroalkyl Halides for Late-Stage Monofluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Hao-Ran Zhang、Kai-Fan Zhang、Yi-Ning Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201803228

  日期：2018.6.25

  bidentate and monodentate pyridine‐type nitrogen ligands with nickel, which in situ generated a variety of readily tunable catalysts to promote fluoroalkylation with broad scope with respect to both coupling partners. This combinatorial catalysis strategy offers a solution for nickel‐catalyzed reductive cross‐coupling reactions and provides an efficient way to synthesize fluoroalkylated druglike molecules

  通过还原性交叉偶联，开发了一种镍催化的芳基卤化物与未活化的氟烷基卤化物的单氟烷基化组合物。该方法显示出高效率，温和的条件和出色的功能基团耐受性，从而使各种药物都能进行后期单氟烷基化。成功的关键是将各种易于获得的二齿和单齿吡啶型氮配体与镍相结合，从而原位生成了多种易于调节的催化剂，以促进氟烷基化，这对于两个偶合伙伴而言都具有广阔的范围。这种组合催化策略为镍催化的还原性交叉偶联反应提供了解决方案，并为合成氟烷基化的类药物分子提供了一种有效的方法来进行药物发现。
• Traceless Benzylic C−H Amination via Bifunctional <i>N</i> ‐Aminopyridinium Intermediates
  作者：Pritam Roychowdhury、Roberto G. Herrera、Hao Tan、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.202200665

  日期：2022.7.11

  C−H amination chemistry via traceless bifunctional nitrogen activation is reported. Sequential C−H aminopyridylation followed by Ni-catalyzed cross-coupling with aryl boronic acids affords the products of aryl nitrene insertion into C−H bonds. These products are unavailable by direct nitrene insertion due to the intrinsic instability of aryl nitrenes. The described method can be applied in the context

  据报道，通过无痕双功能氮活化进行 C−H 胺化化学。依次进行 CH 氨基吡啶化，然后进行镍催化与芳基硼酸的交叉偶联，得到芳基氮烯插入 CH 键的产物。由于芳基氮烯固有的不稳定性，这些产品无法通过直接氮烯插入获得。所描述的方法可以应用于药理学活性分子的背景下。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Bromodifluoromethylphosphonates with Arylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Genki Maeda、Kazuya Kamata、Yusuke Kodama、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.202201140

  日期：2023.1.10

  The nickel-catalyzed cross-coupling of bromodifluoromethylphosphonates with arylboron reagents was developed with a 1,10-phenanthroline-type ligand. In this process, functionalized and heterocycle-containing boroxines were found to be suitable partners, and the catalytic modification of biologically active molecules, such as fenofibrate and indomethacin, was also successfully achieved. Furthermore

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。