Ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycycloheptyl)-3-oxobutanoate | 524744-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycycloheptyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 524744-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: IGRYQVCFRFENIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycycloheptyl)-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Oxo-1-oxa-spiro[4.6]undecane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于分子内O–H插入和α-重氮羰基化合物的Wolff重排合成含氧杂环化合物

  摘要：

  将由β-酮α-重氮羰基化合物衍生的钛（IV）-烯酸酯与酮或α，β-不饱和化合物的加成产物进行Rh 2（OAc）4催化和光诱导的重氮分解。Rh 2（OAc）4催化的反应提供了分子内O–H插入产物，而光诱导的反应产生了Wolff重排/分子内亲核加成产物。该转化代表了四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 环庚酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.3h， 以64%的产率得到Ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycycloheptyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  双环稠合环戊烯酮衍生物的新方法

  摘要：

  已开发出一种新的四步反应序列，该序列可从环酮开始生成双环稠合的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02579-0