4,8-二甲氧基萘-1-基甲酸酯 | 69833-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,8-二甲氧基萘-1-基甲酸酯
• 英文名称: 4,8-Dimethoxy-1-naphthylformiat
• 英文别名: 4,8-dimethoxy-1-napthyl formate；4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl formate；1-Naphthalenol, 4,8-dimethoxy-, 1-formate；(4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl) formate
• CAS: 69833-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DGDGSNPOWRSANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲氧基萘-1-基甲酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 溴 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 7-methoxy-3-methyl-1,6,11-trioxo-3,4,6,11-tetrahydro-1H-benzo[b]carbazole-5(2H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prekinamycin and an isosteric-isoelectronic analogue exhibit comparable cytotoxicity towards K562 human leukemia cells

  摘要：

  金霉素的二氮氧基官能团对生物活性可能不是绝对必需的。

  DOI：

  10.1039/c4md00197d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 4,8-二甲氧基萘-1-基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Prekinamycin and an isosteric-isoelectronic analogue exhibit comparable cytotoxicity towards K562 human leukemia cells

  摘要：

  金霉素的二氮氧基官能团对生物活性可能不是绝对必需的。

  DOI：

  10.1039/c4md00197d

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。
• A Synthetic Route of 1,4,8-Trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde via Duff Formylation of 4,8-Dimethoxy-1-naphthol
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Yasuyuki Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2736

  日期：1989.8

  A convenient route for preparing 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde was accomplished by the following: The starting material, 4,8-dimethoxy-1-naphthol, was prepared from 1,5-dimethoxynaphthalene through 1-bromo-4,8-dimethoxynaphthalene. Formylation of this naphthol and subsequent methylation gave 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde.

  一种方便制备1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛的途径如下：起始原料4,8-二甲氧基-1-萘醇是通过1,5-二甲氧基萘经过1-溴-4,8-二甲氧基萘制备的。对该萘醇进行甲酰化反应后，再进行甲基化反应，最终得到1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛。
• Doetz, Karl Heinz; Popall, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 665 - 672
  作者：Doetz, Karl Heinz、Popall, Michael

  DOI：——

  日期：——