N-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide | 56617-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: N-Cyclohexylbenzoyl-2-ethanthioamid
• CAS: 56617-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: RZUUCIXZEMKWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(3,6-bis(cyclohexylamino)-1,4-dithiine-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化切换β-酮硫酰胺的区域选择性：噻唑烷和1,4-二硫烷的合成

  摘要：

  通过仅通过[3 + 2]或[3]控制触发不同级联反应序列的I 2的量，已开发出由β-酮硫酰胺（KTA）高效合成I 2催化的噻唑烷和1,4-二硫烷的方法。 +3]一步式冷凝。提出了这些转换的可能的机械方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201304497
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles 从 β-Oxodithioesters 的高度区域选择性一锅三组分合成

  摘要：

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101397

文献信息

• Phosphonium ylide catalysis: a divergent diastereoselective approach to synthesize cyclic ketene acetals [thia(zolidines/zinanes)] from β-ketothioamides and dihaloalkanes
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Sonam Soni、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c9ob01948k

  日期：——

  catalyst for the formation of thiazolidines and 1,3-thiazinanes from β-ketothioamides (which act as a three atom N, C, and S synthon) with dihaloalkanes via [3 + 2] and [3 + 3] annulations under metal-free conditions. An N,C,S-centred chemoselective dihaloalkane-controlled cascade process has been identified for the preparation of cyclic N,S-heterocycles (thiazolidines and 1,3-thiazinanes) from identical

  据报道，磷化yl是通过[3 + 2]和[3]由β-酮硫代酰胺（分别作为N，C和S的三个原子的合成子）与二卤代烷烃形成噻唑烷和1,3-噻嗪酮的催化剂。 + 3]在无金属的条件下进行圆环化处理。已经确定了以N，C，S为中心的化学选择性二卤代烷烃控制的级联方法，用于从相同的β-酮硫代酰胺制备环状N，S-杂环（噻唑烷和1,3-噻嗪酮）。反应通过硫酰胺在二卤代烷烃上的连续的硫和氮亲核攻击而进行，从而能够形成SC和NC键。通过切换使用1,2-和1,3-二卤代烷烃作为α，β-和α，γ-二亲电子试剂，可以有效地调节与骨架不同的N，S-杂环的环大小。值得注意的是，该产物在环的2-位上的环外C [C]双键具有Z-立体化学，长度为m-C [C-C]双键，显示出排他的非对映选择性。由于已发现磷化磷作为催化剂的用途有限，对照实验表明它们作为催化剂的行为，这不仅增加了催化剂工具箱的数量，而且还将有助于叶立德化学领域的发展。
• Synthesis of pyrrole disulfides <i>via</i> umpolung of β-ketothioamides
  作者：Xiangrui Meng、Weisi Guo、Guangming Nan、Ming Li

  DOI：10.1039/d2ob01506d

  日期：——

  Na2CO3-promoted reaction of β-ketothioamides (KTAs) and cyanoacetates was developed for the synthesis of pyrrole disulfides using air as a green oxidant. This protocol features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction involves a tandem unusual umpolung of KTAs, N-cyclization, tautomerization and oxidative coupling process.

  使用空气作为绿色氧化剂，开发了一种 Na 2 CO 3促进的 β-酮硫代酰胺 (KTA) 和氰基乙酸盐的反应，用于合成吡咯二硫化物。该协议具有广泛的底物范围和温和的反应条件。初步的机理研究表明，该反应涉及 KTA 的串联不寻常 umpolung、N-环化、互变异构和氧化偶联过程。
• Access to thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds <i>via</i> a formal [3 + 2] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides and β-ketothioamides
  作者：Jing Zheng、Hong Gu、Qinfang Chen、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d3ob00087g

  日期：——

  sulfur ylides and β-ketothioamides (KTAs) was successfully developed to produce good-to-excellent yields of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds. This transformation is a powerful tool for the synthesis of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds due to its mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and broad substrate scope. A large-scale reaction was

  成功开发了巴豆酸衍生的硫叶立德和 β-酮硫酰胺 (KTA) 的正式 [3 + 2] 环化反应，以产生良好至优异的噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-噻吩] 支架。由于其温和的反应条件、易于获得的起始材料和广泛的底物范围，这种转化是合成噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-thiophene] 支架的有力工具。进行了大规模反应以确保该方法的实际适用性。最后，研究了所开发方法的似是而非的机制途径。