(R)-N-((S)-1-((3-azidopropyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-2-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentanamide | 1462896-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-1-((3-azidopropyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-2-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentanamide
• CAS: 1462896-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₅N₅O₅
• 分子量: 425.528
• InChiKey: OYUNVOAXDGLMIR-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  142.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((S)-1-((3-azidopropyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-2-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentanamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 羟胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 Marimastat 中掺入大体积的阳离子环菌素-三唑部分可以产生有效的 MMP 抑制活性，而不会引起细胞毒性。

  摘要：

  描述了 cyclam-marimastat 偶联物及其金属配合物的合成和基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制活性。该偶联物由铜（I）催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成（“点击”反应）合成，含有两个锌结合基团（ZBG）。使用紫外/可见分光光度法和1H NMR 光谱分别表明，第一个当量的金属离子被环菌素-三唑部分而不是异羟肟酸位点螯合。因此，用一当量的金属盐成功地制备了相应的单核金属-环芳烃配合物。cyclam-marimastat 缀合物及其金属配合物对 MMP-1 的效力略有降低，但对 MMP-3 的抑制活性基本相同。缀合物及其金属配合物显示出很少或没有细胞毒性，进一步支持它们对 MMP 定位和活性成像的潜在适用性。据我们所知，这是第一份描述将金属配合物掺入 MMP 抑制剂而不影响预先存在的 ZBG 的报告，

  DOI：

  10.1002/open.201300014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(3-azidopropyl)-3,3-dimethylbutanamide 2,2,2-trifluoroacetate 、 (2R)-2-[(4S)-2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]-4-甲基戊酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(R)-N-((S)-1-((3-azidopropyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-2-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  在 Marimastat 中掺入大体积的阳离子环菌素-三唑部分可以产生有效的 MMP 抑制活性，而不会引起细胞毒性。

  摘要：

  描述了 cyclam-marimastat 偶联物及其金属配合物的合成和基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制活性。该偶联物由铜（I）催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成（“点击”反应）合成，含有两个锌结合基团（ZBG）。使用紫外/可见分光光度法和1H NMR 光谱分别表明，第一个当量的金属离子被环菌素-三唑部分而不是异羟肟酸位点螯合。因此，用一当量的金属盐成功地制备了相应的单核金属-环芳烃配合物。cyclam-marimastat 缀合物及其金属配合物对 MMP-1 的效力略有降低，但对 MMP-3 的抑制活性基本相同。缀合物及其金属配合物显示出很少或没有细胞毒性，进一步支持它们对 MMP 定位和活性成像的潜在适用性。据我们所知，这是第一份描述将金属配合物掺入 MMP 抑制剂而不影响预先存在的 ZBG 的报告，

  DOI：

  10.1002/open.201300014