(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol | 1067677-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol
• CAS: 1067677-89-7
• 化学式: C₃₂H₃₀F₂O₅
• 分子量: 532.584
• InChiKey: IEVXKKIRKOCHBF-DKZWVQASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-deoxy-1-(2,4-difluorophenyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过氟在碱基类似物中的位置控制蛋白质-RNA 复合物的稳定性

  摘要：

  描述了在参与 SL2 RNA 和 U1A 蛋白之间叠加相互作用的位置处取代的非极性碱基类似物的电子特性的修改效果。观察到与仅在单个氟原子的取代位置不同的碱基类似物形成的复合物之间的稳定性存在惊人的大差异。非极性碱基类似物和氨基酸侧链之间相互作用的高级从头计算的结果与实验观察到的复杂稳定性趋势相关，这表明由于氟的位置和程度的变化导致堆积相互作用的变化取代有助于氟取代对 U1A-SL2 RNA 复合物稳定性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja102601h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 、 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氟在碱基类似物中的位置控制蛋白质-RNA 复合物的稳定性

  摘要：

  描述了在参与 SL2 RNA 和 U1A 蛋白之间叠加相互作用的位置处取代的非极性碱基类似物的电子特性的修改效果。观察到与仅在单个氟原子的取代位置不同的碱基类似物形成的复合物之间的稳定性存在惊人的大差异。非极性碱基类似物和氨基酸侧链之间相互作用的高级从头计算的结果与实验观察到的复杂稳定性趋势相关，这表明由于氟的位置和程度的变化导致堆积相互作用的变化取代有助于氟取代对 U1A-SL2 RNA 复合物稳定性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja102601h

文献信息

• Steric Effects in RNA Interference: Probing the Influence of Nucleobase Size and Shape
  作者：Alvaro Somoza、Adam P. Silverman、Rand M. Miller、Jijumon Chelliserrykattil、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/chem.200800837

  日期：2008.9.8

  Sequence-selectivity studies were carried out at this position with mutated target mRNAs and nucleobase analogues with varied size (2,4-difluoro- and 2,4-dichlorobenzene) and different shape (2,3-dichlorobenzene, 4-methylbenzimidazole). The results point out the importance of nucleobase shape and steric effects in RNA interference.

  具有不同大小和形状的非极性核苷已被用于研究氢键稳定和空间效应对RNA干扰的影响。siRNA导链的尿嘧啶和腺嘌呤残基已被尿嘧啶和腺嘌呤的非极性等位基因以及空间变体所取代。针对海肾荧光素酶mRNA的RNAi实验表明，siRNA热稳定性与基因抑制密切相关。有趣的是，在引导链上第7位修饰的siRNA没有遵循这种相关性，尽管具有较低的热稳定性，但仍具有大量的RNAi活性。在此位置进行了具有可变大小（2,4-二氟和2,4-二氯苯）和不同形状（2,3-二氯苯，4-甲基苯并咪唑）的突变靶mRNA和核碱基类似物的序列选择性研究。