3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropyl)cyclohex-2-enone | 1330776-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1330776-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: HMBBNZOUDGYYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropyl)cyclohex-2-enone 在 air 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-hydroxyperoxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲酮与查耳酮反应意外得到的三种产物

  摘要：

  二甲酮与查耳酮的显然简单的迈克尔反应提供了三种类型的产物。二甲酮与查耳酮在水中回流反应，由溴化十六烷基三甲基铵介导，通过柱色谱纯化后得到预期的迈克尔加合物，收率良好至极好。尝试通过在空气中的乙醇中重结晶来纯化迈克尔加合物出人意料地以低产率产生氢过氧化和羟基化迈克尔加合物。氢过氧化迈克尔加合物的有效合成可以通过迈克尔加合物在室温下在有氧条件下在 1,2-二氯乙烷中的自动氧化以几乎定量的产率实现。氢过氧化迈克尔加合物向羟基迈克尔加合物的转化是通过用三苯基膦以极好的收率进行还原而促进的。一些文献中报道的迈克尔加合物需要重新分配。必须特别注意分配由环状 β-二酮（如二甲酮）产生的迈克尔产物，因为不同的纯化过程可能会产生不同类型的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100374
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-3-phenyl-1-p-tolylpropyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  无金属继电器氧化：有氧氧化下酰基硅烷和酮的有价值的合成

  摘要：

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289907