7-endo-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one ethylene thioketal | 123372-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-endo-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one ethylene thioketal
• 英文别名: 7-endo-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one ethylene thioketal
• CAS: 123372-78-1；123372-79-2；126252-68-4；126371-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S₂
• 分子量: 246.395
• InChiKey: LMWAEGMJAIGERU-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one ethylene thioketal 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到endo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  1-（2-环氧乙烷基）-1,4-二酮的简便途径及其在烷基化6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-的合成内-brevicomin，内-isobrevicomin，frontalin及相关化合物的应用2个

  摘要：

  由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过氧化在脂肪族链中具有被保护的羰基的中间体1,2-二烷基环丙醇制备1-（2-氧代芳基）-1,4-烷二酮。这些环氧二羰基化合物的分子内缩醛化以良好的收率得到烷基化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。发现后者适合作为（±）-内-brevicomin及其2-羟基衍生物以及（±）-内-异brevicomin和（±）-额叶青素的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二酮,5-重氮基-1-苯基- 在 dirhodium tetraacetate zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-endo-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one ethylene thioketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of exo and endo-brevicomin via the rhodium acetate catalyzed cycloaddition reaction of 1-diazo-2,5-hexanedione

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99499-1

文献信息

• Tandem cyclization-cycloaddition reaction of rhodium carbenoids. Scope and mechanistic details of the process
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、Lin Zhi

  DOI：10.1021/ja00164a034

  日期：1990.4

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxylates de rhodium(II) qui fourtnissent des ylures cycliques reactifs

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs