(1R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-cyclohex-2-enol | 894415-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 894415-67-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZLTSBUPAZHXSHY-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-cyclohex-2-enol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化形式[3 + 3]-环加成反应及其在（-）-异胡薄荷醇水合物和（-）-立方立方体的不对称合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060486+
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-hydroxy-4-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化形式[3 + 3]-环加成反应及其在（-）-异胡薄荷醇水合物和（-）-立方立方体的不对称合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060486+