benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 102794-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 102794-28-5
• 化学式: C₉₃H₁₄₈NO₁₅P
• 分子量: 1551.17
• InChiKey: QGBYNLYLVLQTKO-PPOSYXHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1186.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.58
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  71.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-deoxy-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl>-4-O-phosphono-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十五 高效合成新型的氨基葡萄糖-4-磷酸酯类似物，脂质A的非还原糖部分。

  摘要：

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4517
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoic acid 、 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十五 高效合成新型的氨基葡萄糖-4-磷酸酯类似物，脂质A的非还原糖部分。

  摘要：

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4517