Benzoic acid (1R,2R,9S,10S,13R)-9,10-diacetoxy-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester | 189166-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,9S,10S,13R)-9,10-diacetoxy-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester
• CAS: 189166-82-3
• 化学式: C₅₂H₆₁NO₁₂Si
• 分子量: 920.141
• InChiKey: QAQJXIGAIURNOR-INIZUSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,9S,10S,13R)-9,10-diacetoxy-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2R,9S,10S,13R)-9,10-diacetyloxy-13-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  C环芳基紫杉醇的化学合成

  摘要：

  我们设计并靶向合成 C 环芳基紫杉类化合物 2a-c，以开发构建紫杉类化合物骨架的方法并测试它们对肿瘤细胞的细胞毒性。化合物 2a 通过腙 5 和醛 4 的收敛路线合成。关键步骤包括连接 5 和 4 的夏皮罗反应、构建 8 元环的 McMurry 偶联、引入 2-苯甲酸酯基团的碳酸酯开口，以及烯丙基氧化，然后是侧链连接。类似的序列导致化合物 2c，而获得 2b 的尝试因碳酸酯打开过程中苄基的不稳定性而受阻。2a 和 2c 对肿瘤细胞的生物活性远低于紫杉醇。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030311
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-benzaldehyde 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 、 Celite 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,9S,10S,13R)-9,10-diacetoxy-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C环芳基紫杉醇的化学合成

  摘要：

  我们设计并靶向合成 C 环芳基紫杉类化合物 2a-c，以开发构建紫杉类化合物骨架的方法并测试它们对肿瘤细胞的细胞毒性。化合物 2a 通过腙 5 和醛 4 的收敛路线合成。关键步骤包括连接 5 和 4 的夏皮罗反应、构建 8 元环的 McMurry 偶联、引入 2-苯甲酸酯基团的碳酸酯开口，以及烯丙基氧化，然后是侧链连接。类似的序列导致化合物 2c，而获得 2b 的尝试因碳酸酯打开过程中苄基的不稳定性而受阻。2a 和 2c 对肿瘤细胞的生物活性远低于紫杉醇。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030311