1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-hydroxy-2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester | 198470-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-hydroxy-2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester
• CAS: 198470-59-6
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄
• 分子量: 439.511
• InChiKey: GAJGDLHDCSDHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-hydroxy-2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-bromo-2-(4-bromo-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-hydroxy-2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5

文献信息

• Bifunctional antitumor agents: a DNA interactive enediyne from the pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00098-x

  日期：1997.3

  Regioselective substitution of the intercalative pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template was used to prepare an enediyne conjugate. The enediyne induced DNA strand scission at relevent concentration but proteolysis was not significant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.