3-benzyl-4-isopropyl-5-vinyloxazolidin-2-one | 900187-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-isopropyl-5-vinyloxazolidin-2-one
• CAS: 900187-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: RQGDIBMOHYENHP-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-isopropyl-5-vinyloxazolidin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-benzyl-4-isopropyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid

  摘要：

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.

  DOI：

  10.1021/jo060309m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]carbamate 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-benzyl-4-isopropyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid

  摘要：

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.

  DOI：

  10.1021/jo060309m

文献信息

• The Lewis acid mediated reaction of carbamates with γ-oxygenated allyltin and its application to (±)-statine synthesis
  作者：Yoshinori Yamamoto、Martin Schmid

  DOI：10.1039/c39890001310

  日期：——

  The Lewis acid mediated reaction of acyliminium ions (6) with γ-oxygen substituted allyltin (1c) gave the amino alcohol derivatives (7) and/or (8) in good yields; in certain cases very high diastereoselectivity was achieved and the procedure was applied to the synthesis of (±)-statine.

  路易斯酸介导的丙烯酰亚胺离子（6）与γ-氧取代的烯丙基锡（1c）的反应以良好的收率得到了氨基醇衍生物（7）和/或（8）。在某些情况下，获得了很高的非对映选择性，并将该方法应用于（±）-他汀类药物的合成。