9-chloro-2-methyl-non-4-yn-2-ol | 18387-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-chloro-2-methyl-non-4-yn-2-ol
• 英文别名: 9-Chlor-2-methyl-nonin-(4)-ol-(2)
• CAS: 18387-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: DKUNMAXPAMLQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-methyl-non-4-yn-2-ol 、 4-溴苯硼酸 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以39%的产率得到(E)-5-(4-bromophenyl)-9-chloro-2-methylnon-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  丙醇与芳基硼酸的Rh催化反应-从消除β-OH到原金属脱金属

  摘要：

  众所周知，炔丙醇与芳基金属试剂的Rh催化反应会经历S N 2'型反应，这是通过顺序的芳基金属化和β-OH消除过程提供的。在此我们报道了炔丙醇与有机硼酸的Rh / Ag催化反应，在非常温和的条件下，通过芳基金属化和原金属脱金属以高区域和立体选择性提供了立体定义的（E）-3-芳基烯丙醇。该反应显示出良好的底物范围以及与合成有用的官能团的相容性，而对于旋光的炔丙醇没有外消旋作用。这种反应还可以扩展为具有显着的区域选择性和排他性E-立体选择性的均丙醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000044
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 6-氯己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.33h， 以63%的产率得到9-chloro-2-methyl-non-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  丙醇与芳基硼酸的Rh催化反应-从消除β-OH到原金属脱金属

  摘要：

  众所周知，炔丙醇与芳基金属试剂的Rh催化反应会经历S N 2'型反应，这是通过顺序的芳基金属化和β-OH消除过程提供的。在此我们报道了炔丙醇与有机硼酸的Rh / Ag催化反应，在非常温和的条件下，通过芳基金属化和原金属脱金属以高区域和立体选择性提供了立体定义的（E）-3-芳基烯丙醇。该反应显示出良好的底物范围以及与合成有用的官能团的相容性，而对于旋光的炔丙醇没有外消旋作用。这种反应还可以扩展为具有显着的区域选择性和排他性E-立体选择性的均丙醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000044

文献信息

• Duchon d'Engenieres,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 201 - 204
  作者：Duchon d'Engenieres,M.

  DOI：——

  日期：——