O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-<3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α,α-trehalos-6-yl-orthoacetate)> | 113842-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-<3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α,α-trehalos-6-yl-orthoacetate)>
• CAS: 113842-83-4
• 化学式: C₆₃H₈₆O₄₂
• 分子量: 1515.35
• InChiKey: AWPXJKPMKLJRJB-TUJHNOOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1128.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  505.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  42.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-<3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α,α-trehalos-6-yl-orthoacetate)> 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以39.3%的产率得到O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<->1)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyran.)
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-heptaacetyl-α,α-trehalose 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 以61.7%的产率得到O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-<3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α,α-trehalos-6-yl-orthoacetate)>
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6