1-amino-3-hydroxymethyladamantane | 80088-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-3-hydroxymethyladamantane
• 英文别名: 3-amino-1-adamantanemethanol；(3-amino-1-adamantyl)methanol
• CAS: 80088-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: ZPHFSHWJMOHIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-hydroxymethyladamantane 、 4-甲酰基肉桂酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[4-[[[3-(hydroxymethyl)-1-adamantyl]amino]methyl]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of adamantane based highly potent HDAC inhibitors

  摘要：

  Herein, we report the development of highly potent HDAC inhibitors for the treatment of cancer. A series of adamantane and nor-adamantane based HDAC inhibitors were designed, synthesized and screened for the inhibitory activity of HDAC. A number of compounds exhibited GI(50) of 10-100 nM in human HCT116, NCI-H460 and U251 cancer cells, in vitro. Compound 32 displays efficacy in human tumour animal xenograft model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-aminoadamantane-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-amino-3-hydroxymethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides

  摘要：

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04273704A1

文献信息

• Adamantane derivative
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1574494A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the following formula (1):    wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group, and R1 and R2 may bond together to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring, and Y is an O or OH, and n denotes 1 to 3; a substrate is allowed to contact with at least one reactant selected from (i) a nitrogen oxide and (ii) a mixture of carbon monoxide and oxygen to be introduced with at least one functional group selected from a nitro group and a carboxyl group. The nitrogen oxide includes, for example, a compound represented by the formula NxOy (e.g., N2O3, NO2). The substrate includes, for example, a compound having a methine carbon atom (e.g., adamantane), a compound having a methyl group or a methylene group at an adjacent moiety of an aromatic ring. According to such reaction, the substrate can be efficiently nitrated or carboxylated even in a mild or moderate condition.

  在存在下式（1）所示的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下： 其中 R1 和 R2 代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基和环烷基，R1 和 R2 可键合在一起形成双键或芳香环或非芳香环，Y 是 O 或 OH，n 表示 1 至 3； 让基质与至少一种反应物接触，该反应物选自 (i) 氮氧化物和 (ii) 一氧化碳和氧的混合物，并引入至少一种选自硝基和羧基的官能团。例如，氮氧化物包括由式 NxOy 表示的化合物（如 N2O3、NO2）。底物包括例如具有甲基碳原子的化合物（如金刚烷）、在芳香环的相邻分子上具有甲基或亚甲基的化合物。根据这种反应，底物即使在温和或中等条件下也能被有效地硝化或羧化。
• Adamantane derivatives
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1574495A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  An adamantane derivative shown by the following formula (2):

  下式（2）所示的金刚烷衍生物：
• NITRATION OR CARBOXYLATION CATALYSTS
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0897747B1

  公开（公告）日：2006-04-05
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3166939B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• US4273704A
  申请人：——

  公开号：US4273704A

  公开（公告）日：1981-06-16