(1S,2E)-2-cyclopentadecenol | 146562-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2E)-2-cyclopentadecenol
• 英文别名: (1S,2E)-cyclopentadec-2-en-1-ol
• CAS: 146562-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: WAMOTICFHBWHDN-HFBDAHEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E)-2-cyclopentadecenol 、 (R)-trifluoromethylphenylacetic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-1-[2-[(S)-[(2S)-2-hydroxycyclopentadecyl]sulfinyl]phenyl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2E)-2-cyclopentadecenol
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的手性亚砜不对称合成烯丙醇

  摘要：

  对映体纯的环状亚磺酰胺S （S） R-（+）- 3与酮的烯醇钠反应生成相应的手性亚砜。使用DIBAL-H或DIBAL-H / ZnBr 2还原这些产物中的羰基可得到非对映异构体过量的互补产物。该方法已经应用于高对映体过量的烯丙基醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88346-7

文献信息

• Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Mahon, Mary F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 95 - 106
  作者：Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Mahon, Mary F.、Tye, Heather、Wills, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Oppolzer, Wolfgang; Radinov, Rumen N., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1593 - 1594
  作者：Oppolzer, Wolfgang、Radinov, Rumen N.

  DOI：——

  日期：——
• Linney Ian D., Tye Heather, Wills Martin, Butlin Roger J., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 11, S 1785-1788
  作者：Linney Ian D., Tye Heather, Wills Martin, Butlin Roger J.

  DOI：——

  日期：——