3-(quinolin-4-yloxy)aniline | 1282557-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(quinolin-4-yloxy)aniline
• 英文别名: 3-quinolin-4-yloxyaniline
• CAS: 1282557-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD13438142
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YVRKMBMIOAEBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20 %的产率得到3-(quinolin-4-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  将表型筛选与结构简化策略相结合，以鉴定 4-苯氧基-喹啉衍生物，从而有效破坏 Aurora 激酶 B 的有丝分裂定位

  摘要：

  我们将机制知情表型筛选 (MIPS) 测定与结构简化策略相结合，以指导发现破坏有丝分裂调节剂极光激酶 B (AURKB) 定位而不是抑制其催化活性的化合物。在筛选内部小分子库并表型复制损失后，确定了最初命中的 4-(4-methylthiophen-2-yl)-N-(4-(quinolin-4-yloxy)phenyl)phthalazin-1-amine AURKB 的功能突变而不抑制其催化活性。我们将这种命中化合物的活性分离到其 4-苯氧基-喹啉部分。该片段进一步优化为一类新化学实体，可在低纳摩尔浓度下有效破坏 AURKB 的有丝分裂定位，从而在多种人类癌细胞系中引起严重的生长抑制。0-∞ : 227.15 [ng∙h/mL/(mg/kg)]; C最大：3378.52 纳克/毫升 T 1/2：3.52 小时；F%：42%，并在小鼠异种移植模型中产生了 AURKB 抑制表型。先导化合物是研究

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117173