(3aR,6aR)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-ol | 274677-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 274677-94-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: XAOVTHGWIIKXOJ-OHEWIBQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3aR,6aR)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Doubly carbon-branched pentoses: synthesis of both enantiomers of 2,4-di-C-methyl arabinose and 2-deoxy-2,4-di-C-methyl arabinose using only acetonide protection

  摘要：

  An acetonide is the only protecting group used in the synthesis of both the enantiomers of 2,4-di-C-methyl arabinose and 2-deoxy-2,4-di-C-methyl arabinose via the enantiomeric 3-C-methyl-L-erythronolactone [from 2-C-methyl-D-ribono-lactone or D-ribose] and 3-C-methyl-D-erythronolactone [from D-tagatose Or L-ribose]. NMR studies on unprotected C-methyl arabinoses show that methyl branching significantly affects the ratios of pyranose and furanose forms present in aqueous Solution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.098