phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 128848-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 128848-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅SSi
• 分子量: 522.737
• InChiKey: RYVVVQTVPWVFMT-MRMYXZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEDRETTI, VALERIE;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 77-88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 17.5h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4

文献信息

• Synthesis of an α-kojibiosyl substituted glycerol teichoic acid hexamer
  作者：Wouter F.J. Hogendorf、Leendert J. Van den Bos、Herman S. Overkleeft、Jeroen D.C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.071

  日期：2010.6.1

  of an Enterococcus Faecalis teichoic acid (TA) hexamer is presented. The key kojibiosyl-glycerol phosphoramidite building block was obtained by condensation of thioglucose donors, provided with various protecting groups at the C2 hydroxyl function with an orthogonally protected glycerol acceptor. After selective deprotection, the resulting 1,2-cis-linked pseudodisaccharide acceptor was coupled to an

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。