1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium chloride | 162408-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride；imidazolium chloride；[1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium]Cl；4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 162408-77-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 216.754
• InChiKey: DRGLBOPNSVGVRZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物加氢硼化过程中杂环碳氢催化的氢化物转移

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）在温和条件下实现了多种酮和醛的高效催化加氢硼化，并提出了一种涉及直接氢化物转移的催化加氢硼化反应的新机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900139
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从π结合的镓皂甙到亲核的氧化还原活性金属配位nic

  摘要：

  没食子儿LGaEGa（Cl）L（E = As，Sb; L = HC [C（Me）N（Ar）] 2，Ar = Dip = 2.6,6-i-Pr 2 C 6 H 3）的全面反应性研究证明了光原的亲核特性和Ga原子的亲电子性质。与咪唑鎓氯化物的LGaEGa（CL）L-反应[IPRH] [CL]，得到{[LGA（CL）] 2 ë - } {IPRH + }（E =作为1，锑2），而那些用HCl和MeI给pnictanes [LGa（Cl）] 2 EH（E = As 5，Sb 6）和L（I）GaE（Me）Ga（Cl）L（E = As 7，Sb 8）。烟碱1和2也与[H（OEt 2）2 ] [BAr F 4 ]（BAr F 4 = B（C 6 F 5）4）反应至5和6，而与MeI反应生成[LGa（Cl）] 2 EMe（ E ＝ As 9，Sb 10）。pnictanides的单电子氧化反应1和2，得到相应的基团[LGA（CL）]

  DOI：

  10.1002/anie.202013618
• 作为试剂：
  描述：

  Brookhart's acid 、 在 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₈H₈₃ClGa₂N₄Sb⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  从π结合的镓皂甙到亲核的氧化还原活性金属配位nic

  摘要：

  没食子儿LGaEGa（Cl）L（E = As，Sb; L = HC [C（Me）N（Ar）] 2，Ar = Dip = 2.6,6-i-Pr 2 C 6 H 3）的全面反应性研究证明了光原的亲核特性和Ga原子的亲电子性质。与咪唑鎓氯化物的LGaEGa（CL）L-反应[IPRH] [CL]，得到{[LGA（CL）] 2 ë - } {IPRH + }（E =作为1，锑2），而那些用HCl和MeI给pnictanes [LGa（Cl）] 2 EH（E = As 5，Sb 6）和L（I）GaE（Me）Ga（Cl）L（E = As 7，Sb 8）。烟碱1和2也与[H（OEt 2）2 ] [BAr F 4 ]（BAr F 4 = B（C 6 F 5）4）反应至5和6，而与MeI反应生成[LGa（Cl）] 2 EMe（ E ＝ As 9，Sb 10）。pnictanides的单电子氧化反应1和2，得到相应的基团[LGA（CL）]

  DOI：

  10.1002/anie.202013618

文献信息

• Metal-Free, Stereospecific Bis-Silylation of Functionalized Alkynes with NHC-Supported Silylaminosilylene
  作者：Haiyan Cui、Bing Ma、Chunming Cui

  DOI：10.1021/om3009958

  日期：2012.11.12

  of functionalized alkynes to yield cis-1,2-bis-silylated alkenes via a 1,4-silyl migration from the amino nitrogen atom to an alkyne carbon atom. The reaction is regio- and stereospecific for terminal alkynes with an electron-withdrawing substituent, thus providing a facile access to 1,2-bis-silylated alkenes with two different silyl groups.

  所述NHC支持silylaminosilylene的Ar（森达3）N（CL）的Si（I我PR）（1 ; Ar为2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，我我PR = 1,3-二异丙基-4,5- -二甲基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的立体定向双硅烷化试剂，适用于一系列官能化炔烃，可通过1,4-甲硅烷基从氨基氮原子迁移至炔烃生成顺式1,2-双硅烷化的烯烃碳原子。对于具有吸电子取代基的末端炔烃，该反应是区域特异性和立体特异性的，因此提供了对具有两个不同甲硅烷基的1,2-双-甲硅烷基化的烯烃的便捷连接。
• Study of Monomeric Copper Complexes Supported by <i>N</i>-Heterocyclic and Acyclic Diamino Carbenes
  作者：Jason P. Coyle、Eric R. Sirianni、Ilia Korobkov、Glenn P. A. Yap、Gangotri Dey、Seán T. Barry

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00292

  日期：2017.8.14

  carbenes were evaluated to study the impact of N-alkyl substituents and backbone character on volatility and thermal stability of copper amides. The series of complexes were either liquids or solids with melting points in the broad range of 45–184 °C. Vaporization rates were measured by stepped-isothermal TGA experiments and found to be between 110–170 °C. Enthalpies of vaporization were determined to be

  评估了一系列由N-杂环和无环二氨基碳烯负载的单体铜（I）六甲基二硅叠氮化物配合物的热性能，以研究N的影响-烷基取代基和骨架特性对酰胺铜的挥发性和热稳定性的影响。该系列络合物为液体或固体，熔点范围为45–184°C。通过逐步等温TGA实验测量汽化速率，发现汽化速率在110–170°C之间。汽化焓确定为63-90 kJ / mol。1 Torr蒸气压的温度估计为143–172°C，显示出对分子量的总体依赖性。咪唑基亚烷基配合物是热不稳定的，有说服力的证据表明不饱和主链是弱点。咪唑啉亚基配合物表现出优异的热稳定性，与甲酰胺基亚胺配合物的结果相当。卡宾的空间参数，％V Bur对于以单晶X射线衍射为特征的所有配合物，计算Δi。
• A Stable Naked Dithiolene Radical Anion and Synergic THF Ring-Opening
  作者：Yuzhong Wang、Yaoming Xie、Pingrong Wei、Soshawn A. Blair、Dongtao Cui、Michael K. Johnson、Henry F. Schaefer、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1021/jacs.0c08495

  日期：2020.10.14

  Reaction of the lithium dithiolene radical 2• with the imidazolium salt [(Me)CN(i-Pr)}2CH]+[Cl]- (in a 1:1 molar ratio) gives the first stable naked anionic dithiolene radical 3•, which, when coupled with hexasulfide, [(Me)CN(i-Pr)}2CH]+2[S6]2- (4), and N-heterocyclic silylene 5, unexpectedly results in synergic THF ring-opening via a radical mecha-nism.

  二硫烯锂基团 2• 与咪唑鎓盐 [(Me)CN(i-Pr)}2CH]+[Cl]-（摩尔比为 1:1）的反应得到第一个稳定的裸阴离子二硫烯基团 3• ，当与六硫化物、[(Me)CN(i-Pr)}2CH]+2[S6]2-(4) 和 N-杂环亚甲硅烷基 5 偶联时，意外地通过激进的机制。
• Ni–Fe and Pd–Fe Interactions in Nickel(II) and Palladium(II) Complexes of a Ferrocene-Bridged Bis(imidazolin-2-imine) Ligand
  作者：Kristof Jess、Dirk Baabe、Thomas Bannenberg、Kai Brandhorst、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02457

  日期：2015.12.21

  9a: M = Ni, L = PMe3; 9b: M = Pd, L = PMe3) was prepared from 6a (M = Ni) or [7]BF4 by chloride abstraction with NaBF4 or AgBF4 in the presence of acetonitrile or trimethylphosphine, respectively. In the presence of triphenylphosphine, the palladium(II) complex [(1-κFe,κ2N,N′)Pd(PPh3)](BF4)2 (10) was isolated. Iron–nickel and iron–palladium bonding in these complexes was studied experimentally by NMR

  双（咪唑啉-2-亚胺）配体N，N′-双（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚胺基）-1,1'-二茂铁胺，fc（NIm）2（1）为准备好了。其与反应[的NiCl 2（DME）]（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）或[的PdCl 2（MeCN中）2 ]，得到的四面体，顺磁性配合物[（1 -κ 2 Ñ，Ñ '）的NiCl 2（图6a）或抗磁，正方形平面配合物[（1 -κ 2 ñ，ñ '）的PdCl 2 ]（图6b）， 分别。对于后者，缓慢重排离子络合物[（1个-κFe，κ 2 Ñ，Ñ '）的PdCl]氯，[ 7 ]氯，观察到，随后通过1 H NMR和UV / Vis光谱。用NaBF 4处理[ 7 ] Cl得到[ 7 ] BF 4 ; 两个阳离子中的钯原子均采用具有短Fe-Pd键（约2.65Å）的正方形平面环境。此外，一系列的类型的双阳离子配合物[（1 -κFe，κ 2 Ñ，Ñ '）ML]（BF
• N-Heterocyclic Carbenes as Efficient Organocatalysts for CO₂Fixation Reactions
  作者：Yoshihito Kayaki、Masafumi Yamamoto、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/anie.200901399

  日期：2009.5.25

  AbstractGetting a fix: N‐heterocyclic carbenes (NHCs) and NHC–CO2 adducts serve as potent organocatalysts for carbonate synthesis by the addition of a CO2 unit to propargylic alcohols or epoxides under mild and solvent‐free reaction conditions (see scheme). The enhanced Lewis basicity of imidazol‐2‐ylidenes bearing electron‐donating alkyl groups on the nitrogen atoms leads to utilizing CO2 as a nucleophilic fragment in the chemical fixation processes.magnified image