dimethyl 4-(4-acetylbenzoyl)quinoline-2,3-dicarboxylate | 1374309-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-(4-acetylbenzoyl)quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1374309-28-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₆
• 分子量: 391.38
• InChiKey: ZMRMYPGYRRNLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-(4-((2-aminophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到dimethyl 4-(4-acetylbenzoyl)quinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的无金属氧化环合/环化反应合成4-羰基喹啉

  摘要：

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900013

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes for the Synthesis of 4-Carbonyl-quinolines with O₂
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol300896h

  日期：2012.5.18

  A novel copper-catalyzed oxidative cyclization of enynes and in situ formed enynes leading to 4-carbonyl-quinolines by using dioxygen as an oxygen source has been developed.

  通过使用双氧作为氧源，开发了一种新型的铜催化的炔烃和原位形成的炔烃的氧化铜环化反应，生成4-羰基喹啉。