8-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine | 1609583-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1609583-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: HOHMYOZPRVZJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 苯磺酰肼 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到8-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰肼作为硫醇替代物，碘催化咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性硫醇化。

  摘要：

  碘催化的咪唑并[1,2-a]吡啶类通过C（sp（2））-H键功能化的区域选择性亚磺酰基已经使用磺酰肼作为硫醇替代物实现了。在没有金属和氧化剂的实际反应条件下，合成了具有广泛功能的3-磺酰胺基咪唑并吡啶类化合物的文库。该方法也适用于咪唑并[2,1-b]噻唑和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑的区域选择性亚磺酰基化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00033e

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Copper-catalyzed three-component reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with elemental sulfur and arylboronic acid to produce sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Genhua Xiao、Hao Min、Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.12.013

  日期：2018.9

  Abstract In this work, an efficient copper-catalyzed three-component reaction for the synthesis of sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines using elemental sulfur as the sulfenylating agents has been developed. The reaction could proceed smoothly with a high degree of functional group tolerance and provide the desired products in moderate to good yield.

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.