2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanamine trifluoroacetate salt | 1443919-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanamine trifluoroacetate salt
• 英文别名: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine；2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine 2,2,2-trifluoroacetate；2-(2-nitroimidazol-1-yl)ethanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1443919-34-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 270.168
• InChiKey: DYOKVSYZRVJDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanamine trifluoroacetate salt 在 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于神经母细胞瘤和结肠癌成像的多价硝基咪唑基近红外荧光剂的合成与评价

  摘要：

  缺氧是实体瘤微环境的关键特征之一，实体瘤缺氧状态的评估对于确定癌症分期和适当的治疗非常重要。在本研究中，开发了新型多价近红外 (NIR) 荧光成像剂来测量肿瘤缺氧。这些试剂是使用氨基酸作为主链合成的，连接单-、双-或三-2-硝基咪唑作为缺氧敏感部分，以增强肿瘤的吸收，并连接磺基花青 5.5 作为 NIR 荧光团以进行可视化肿瘤堆积。物理特性研究表明，新型近红外成像剂显示出适合体外和体内成像的光学特性，并且在血清中稳定。体外SK- N- BE(2) 和 SW620 细胞系中的细胞摄取研究表明，带有 2-硝基咪唑结构的 NIR 成像剂在缺氧细胞中显示出比在常氧细胞中显着更高的肿瘤摄取。此外，使用 SK- N- BE(2) 和 SW620 异种移植小鼠的体内光学成像研究表明，具有两个或三个 2-硝基咪唑部分的新型多价 2-硝基咪唑 NIR 成像剂在肿瘤中显示出比具有只有一种 2-硝基咪唑。这些观察结果表明，新型多价

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104990
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)carbamate 、 三氟乙酸 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanamine trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stability Evaluation of New HYNIC Derivatives as Ligands for Technetium-99m

  摘要：

  描述了一种高效的合成路线，用于制备两种新型HYNIC衍生物，它们含有2-硝基咪唑结构，设计用于肿瘤乏氧显像。在合成过程中，报道了对2-硝基咪唑与丙炔基溴的N-烷基化反应的优化，这有利于形成末端炔烃而非丙二烯。随后，这两种配体与tricine/EDDA一起用于络合99mTc。然而，观察到了这些配体的分解现象，我们基于LC-MS分析给出了一个合理的解释。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660087

文献信息

• Detecting hypoxia <i>in vitro</i> using ¹⁸F-pretargeted IEDDA “click” chemistry in live cells
  作者：Louis Allott、Cen Chen、Marta Braga、Sau Fung Jacob Leung、Ning Wang、Chris Barnes、Diana Brickute、Laurence Carroll、Eric O. Aboagye

  DOI：10.1039/d1ra02482e

  日期：——

  pretargeted approach to interrogate hypoxia in live cells using radioactive bioorthogonal inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) “click” chemistry. Our novel 18F-tetrazine probe ([18F]FB-Tz) and 2-nitroimidazole-based TCO targeting molecule (8) showed statistically significant (P < 0.0001) uptake in hypoxic cells (ca. 90 %ID per mg) vs. normoxic cells (<10 %ID per mg) in a 60 min incubation of [18F]FB-Tz

  我们举例说明了一种使用放射性生物正交逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) “点击”化学来检测活细胞缺氧的预靶向方法。我们的新型18 F-四嗪探针 ([ 18 F]FB-Tz) 和基于 2-硝基咪唑的 TCO 靶向分子 ( 8 )在缺氧细胞中显示出具有统计学意义的 ( P < 0.0001) 摄取（每毫克约90% ID）与.含氧量正常的细胞（<10 %ID/mg）在 [ 18的 60 分钟孵育中F]FB-Tz。这是 IEDDA “click” 的细胞内靶向小分子首次与活细胞中的放射性报告分子结合使用，并且可能是一种有用的工具，对各种应用具有深远的适用性。
• Synthesis and biological evaluation of a novel 99mTc labeled 2-nitroimidazole derivative as a potential agent for imaging tumor hypoxia
  作者：Yoann Joyard、Vadim Le Joncour、Hélène Castel、Chérif Bounana Diouf、Laurent Bischoff、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher、Pierre Vera、Pierre Bohn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.015

  日期：2013.7

  Tumor hypoxia plays a major role in reducing the efficacy of therapeutic modalities like chemotherapy and radiation therapy in combating cancer. In order to target hypoxic tissues, a tripeptide ligand having a 2-nitroimidazole moiety, as a bioreductive species, was synthesized. The latter was radiolabeled with Tc-99m for imaging hypoxic regions of tumors and was characterized by means of its rhenium analogue. The biodistribution and scintigraphic image of the corresponding Tc-99m-complex showed accumulation in tumor and these results suggest that it could be a marker for imaging tumor hypoxia. Published by Elsevier Ltd.