N-(4-antipyrinyl)-maleinsaeureamid | 37833-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-antipyrinyl)-maleinsaeureamid
• 英文别名: N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-maleamic acid；4-[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 37833-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD00469911
• 分子量: 301.302
• InChiKey: OOPQDRYQEAEXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-antipyrinyl)-maleinsaeureamid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以95 %的产率得到4-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  ZIM, a Norbornene Derived from 4-Aminoantipyrine, Induces DNA Damage and Cell Death but in Association Reduces the Effect of Commercial Chemotherapeutics

  摘要：

  癌症发病率正在上升，而药物的选择性并不强。这些药物会产生不良反应，细胞也会产生抗药性。因此，我们需要新的药物。在此，我们评估了化疗候选药物ZIM以及4-AA单独使用和与商业化疗药物联合使用的影响。随后，对ZIM和4-AA的结果进行了比较。瑞士雄性小鼠分别接受12、24或48 mg/kg剂量的ZIM或4-AA单独使用或与顺铂（6 mg/kg）、阿霉素（16 mg/kg）和环磷酰胺（100 mg/kg）联合使用。评估了生物测定参数、DNA损伤（彗星和微核）、细胞死亡和脾脏吞噬作用。还进行了DNA对接实验，以确认ZIM和4-AA与DNA的可能相互作用。4-AA已被证明具有较低的遗传毒性，可增加细胞死亡频率并激活吞噬作用。ZIM除了导致细胞死亡和激活吞噬作用外，还会导致基因组和染色体损伤。与化疗药物联合使用时，4-AA和ZIM都具有化学预防作用，因此可降低DNA损伤、细胞死亡和脾脏吞噬作用的频率。与单独使用化疗药物相比，4-AA和ZIM与商业化疗药物联合使用可增加淋巴细胞的频率。分子对接实验表明，ZIM比4-AA及其前体（1和2）对DNA具有更高的亲和力。复合物的相互作用

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00275
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氨基安替比林 以 丙酮 为溶剂， 以95 %的产率得到N-(4-antipyrinyl)-maleinsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  ZIM, a Norbornene Derived from 4-Aminoantipyrine, Induces DNA Damage and Cell Death but in Association Reduces the Effect of Commercial Chemotherapeutics

  摘要：

  癌症发病率正在上升，而药物的选择性并不强。这些药物会产生不良反应，细胞也会产生抗药性。因此，我们需要新的药物。在此，我们评估了化疗候选药物ZIM以及4-AA单独使用和与商业化疗药物联合使用的影响。随后，对ZIM和4-AA的结果进行了比较。瑞士雄性小鼠分别接受12、24或48 mg/kg剂量的ZIM或4-AA单独使用或与顺铂（6 mg/kg）、阿霉素（16 mg/kg）和环磷酰胺（100 mg/kg）联合使用。评估了生物测定参数、DNA损伤（彗星和微核）、细胞死亡和脾脏吞噬作用。还进行了DNA对接实验，以确认ZIM和4-AA与DNA的可能相互作用。4-AA已被证明具有较低的遗传毒性，可增加细胞死亡频率并激活吞噬作用。ZIM除了导致细胞死亡和激活吞噬作用外，还会导致基因组和染色体损伤。与化疗药物联合使用时，4-AA和ZIM都具有化学预防作用，因此可降低DNA损伤、细胞死亡和脾脏吞噬作用的频率。与单独使用化疗药物相比，4-AA和ZIM与商业化疗药物联合使用可增加淋巴细胞的频率。分子对接实验表明，ZIM比4-AA及其前体（1和2）对DNA具有更高的亲和力。复合物的相互作用

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00275