methyl 3,6-dideoxy-3-nitro-α-L-glucopyranoside | 10234-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-3-nitro-α-L-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-nitrooxane-3,5-diol
• CAS: 10234-08-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: WHQOVULYXOUDMX-MLKOFDEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-3-nitro-α-L-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 ethyl 3-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Baer, Hans H.; Hanna, Hanna R., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1751 - 1758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (2R,3R,5S,6S)-3,5-Dihydroxy-6-methyl-2-methoxy-1,4-dioxane 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-3-nitro-α-L-glucopyranoside 、 Methyl 3,6-dideoxy-3-nitro-α-L-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化钾在3-硝基-1,5-二醛与硝基甲烷和硝基乙酸乙酯环化中的应用

  摘要：

  首次描述了在二醛的环化反应中使用氟化钾作为催化剂。该化合物是与硝基甲烷和硝基乙酸乙酯环化的有效催化剂。所获得的产率与使用其他催化剂时所报告的产率相似或更高，并且当使用通过甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的高碘酸盐氧化制备的二醛时，立体选择性是主要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90542-3

文献信息

• Carbohydrate components for modified anthracyclines: Synthesis of derivatives of 3-amino-3,4,6-trideoxy-l-lyxo- and -l-xylo-hexose, and attempts at fluorination of C-2
  作者：Hans H. Baer、Fernando Hernández Mateo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80013-2

  日期：1988.12

  glucopyranoside (1) by methods involving elimination and reduction processes in mesylates prepared from 1. Catalytic hydrogenation of 7 and 15 gave the new and the known aminodeoxyglycosides, respectively, both of which were N-(trifluoroacetyl)ated and sub-subsequently O-(trifluoromethylsulfonyl)ated. Various attempts to effect displacement by fluoride ion in the N-protected 2-triflates so obtained

  两种新的三脱氧糖苷，甲基3,4,6-丁氧基-3-硝基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷（7）及其α-L-阿拉伯糖基异构体，以及已知的α-L-木糖异构体（15） ，是由甲基3,6-二脱氧-3-硝基-α-L-吡喃葡萄糖苷（1）合成的，其方法涉及在由1制备的甲磺酸酯中进行消除和还原过程。7和15的催化加氢得到了新的和已知的氨基脱氧糖苷，分别被N-（三氟乙酰基）化和随后被O-（三氟甲基磺酰基）化。就在C-2处的氟化而言，在如此获得的N-保护的2-三氟甲磺酸酯以及相关的3-叠氮基-2-三氟甲磺酸酯中通过氟离子进行置换的各种尝试均未成功。在其他产品中，获得了通过消除三氟甲磺酸得到的两个新的2-enopyranosides。