1,3-bis(2′-hydroxyethyl)imidazolium bromide | 201290-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2′-hydroxyethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-di-(2'-hydroxyethyl)imidazolium bromide；1,3-bis(2-hydroxyethyl)imidazolium bromide；2-[3-(2-hydroxyethyl)imidazol-3-ium-1-yl]ethanol;bromide
• CAS: 201290-45-1
• 化学式: Br*C₇H₁₃N₂O₂
• 分子量: 237.096
• InChiKey: BUUBIVNPNDENDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2′-hydroxyethyl)imidazolium bromide 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,3-bis(2′-hydroxyethyl)imidazolium nitrite
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2'-羟乙基）咪唑鎓离子液体：将结构和性质与阴离子氢键能力相关联

  摘要：

  据报道，有一系列的1,3-双（2'-羟乙基）咪唑鎓离子液体，其中通过热重分析确定的1 H NMR化学位移值和热稳定性（T d）与各种阴离子的氢键能力相关（[Cl - ]，[Br - ]，[CF 3 CO 2 - ]，[NO 2 - ]，[MsO - ]，[NO 3 - ]，[TfO - ]，[BF 4 - ]，[NTf 2 - ]和[PF 6 -]）。具有最强的氢键能力的阴离子，如氯离子[氯的使用- ，溴化物[BR] - ]，和三氟乙酸盐[CF 3 CO 2 - ]，导致了最远的观察到的低磁场的化学位移值在DMSO-d 6和最差的热稳定性（[CF 3 CO 2 - ] <200℃）。观察到对于离子液体，其采用的弱配位三氟甲磺酸酯[光学传递函数超过350℃和高磁场的化学位移值热稳定性- ]，四氟硼酸根[BF 4 - ]，双（三氟甲基磺酰）亚胺[NTF 2 -]阴离子。通过B3LYP / 6-31G

  DOI：

  10.1002/poc.3198
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-咪唑基)乙酸乙酯 、 2-溴乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,3-bis(2′-hydroxyethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal analysis of crosslinked imidazolium-containing polyester networks prepared by Michael addition polymerization

  摘要：

  Several new covalently crosslinked imidazolium-containing polyester networks were prepared by Michael addition polymerization to probe how ionic functionality might affect thermal properties such as glass transition temperature (T-g) and thermal decomposition (T-d5%). A structure-activity relationship was investigated involving a variation of the methylene spacer and the counteranion of the acetoacetate precursors. Analysis of T-g by differential scanning calorimetry (DSC) indicated that a longer methylene spacer (n = 6 versus 2) resulted in lower T-g values due to increased chain mobility. It was also discovered that the larger the counteranion, the lower the T-g(Br- > NO3- approximate to BF4- CF3CO2- > NTf2-). Thermogravimetric analysis (TGA) indicated that the thermal stability of the polyesters was inversely related to the basicity of the counteranion used, following the trend: (NTf2- > BF4- > NO3- > Br-). The exception was the trifluoroacetate-containing polyester, which exhibited the lowest thermal stability. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.10.040

文献信息

• Functionalized imidazoline-2-ylidene complexes of rhodium and palladium
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Lukas J. Gooβen、Michael Spiegler

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00434-8

  日期：1997.12

  N-Heterocyclic ‘carbene’ ligands derived from imidazole are alternatives for the well-established phosphine ligands in organometallic catalysis. In contrast to phosphines, the carbene ligands do not undergo ready dissociation from palladium and rhodium so that immobilization techniques appear reasonable. The synthesis of novel, functionalized imidazoline-2-ylidene complexes suitable for reactions with

  衍生自咪唑的N-杂环“卡宾”配体是有机金属催化中成熟的膦配体的替代物。与膦相反，卡宾配体不易于与钯和铑解离，因此固定化技术显得合理。报道了适用于与官能化聚合物反应的新颖的，官能化的咪唑啉-2-亚烷基络合物的合成，以及水溶性金属络合物的合成。此外，提出了用于聚醚取代的咪唑啉-2-亚烷基络合物的模型化合物。