Acetic acid (3aS,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-3-benzyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-pyrano[2,3-d][1,2,3]triazol-7-yl ester | 741693-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-3-benzyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-pyrano[2,3-d][1,2,3]triazol-7-yl ester
• 英文别名: [(3aS,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-3-benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]triazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 741693-04-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇
• 分子量: 405.408
• InChiKey: DDWYZNHHHAZRSL-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-3-benzyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-pyrano[2,3-d][1,2,3]triazol-7-yl ester 在 丙酮 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(benzylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  令人惊讶的偶极环加成提供了对氨基糖苷的现成访问

  摘要：

  该贡献描述了我们实验室旨在合成新型氨基糖苷类和氨基-C-糖苷类的一项新研究工作的结果。尽管这些化合物很重要，并且之前开发了一些方法学解决方案，但这仍然是一个重要的研究领域。我们的方法的显着特征与先前的努力不同并与之互补，如下所示：（1）依赖于通过葡萄糖的反电子需求偶极环加成形成的糖基三唑啉令人惊讶和前所未有的形成。我们相信这种理想的转化以前没有被发现，因为需要特殊选择的底物和溶剂。(2)非常温和的反应条件。初始热环加成在惰性溶剂中进行，生成的三唑啉光化学转化为活性氮丙啶，粗氮丙啶在亲核试剂和温和的路易斯酸催化剂存在下在室温下开环。(3) 形成缺乏 N-酰基的产物，可以方便地合成新的葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0319238
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 乙酰化葡萄烯糖 在 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 30.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (3aS,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-3-benzyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-pyrano[2,3-d][1,2,3]triazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  令人惊讶的偶极环加成提供了对氨基糖苷的现成访问

  摘要：

  该贡献描述了我们实验室旨在合成新型氨基糖苷类和氨基-C-糖苷类的一项新研究工作的结果。尽管这些化合物很重要，并且之前开发了一些方法学解决方案，但这仍然是一个重要的研究领域。我们的方法的显着特征与先前的努力不同并与之互补，如下所示：（1）依赖于通过葡萄糖的反电子需求偶极环加成形成的糖基三唑啉令人惊讶和前所未有的形成。我们相信这种理想的转化以前没有被发现，因为需要特殊选择的底物和溶剂。(2)非常温和的反应条件。初始热环加成在惰性溶剂中进行，生成的三唑啉光化学转化为活性氮丙啶，粗氮丙啶在亲核试剂和温和的路易斯酸催化剂存在下在室温下开环。(3) 形成缺乏 N-酰基的产物，可以方便地合成新的葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0319238