O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate | 115435-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
• CAS: 115435-40-0
• 化学式: C₅₀H₇₁N₂O₃₅P
• 分子量: 1291.08
• InChiKey: YNFHVYLBMWJYCZ-GIOTXURBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  478.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  四糖脂质中间体P1-Dolichyl P2- [O-α-D-mannopyranosyl-（1→6）-O-β-D-mannopyranosyl-（1→4）-O-（2-acetamido-2-deoxy）的合成-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基]二磷酸酯

  摘要：

  摘要O-α-D-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→从牛或绵羊甘露糖苷病尿中分离出4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。在过乙酰化之后，用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理得到高产率的过乙酰基恶唑啉，其用磷酸二苄基酯磷酸化得到二苄基糖基磷酸酯，其通过催化氢解转化为过乙酰基四糖磷酸酯。从猪肝二元醇分两个阶段与P 1-二烷基P 2-二苯基二磷酸酯偶联反应，得到了过乙酰基二磷酸二酯，其在O-脱乙酰基上得到P 1-二烷基P 2-[O-α-D-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基]二磷酸。在小牛胰腺微粒体的存在下，该四糖脂质中间体具有作为GDP-D-甘露糖中D-甘露糖残基的受体的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80253-7