5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal | 23414-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal
• CAS: 23414-70-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CXRJHNILSHEUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plakinidone的合成与结构重新分配

  摘要：

  在其首次合成过程中，将plakinidone结构上修改为五元内酯。以前将该天然产物指定为过内酯的关键证据被证明是对MS数据的误解，因为它不知道容易的空气氧化作用。合成样品还允许检测遥远的立体成因中心的非对映异构体的13 C NMR差异，以及空气氧化对旋光性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02599
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二甲基庚-5-烯基)-1,3-二氧戊环 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  香茅醛乙缩醛部分氧化衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了三对对应于三取代烯烃、香茅醛乙缩醛 (3) 的烯丙基单氧化产物的几何异构体。这些化合物是 7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol、-1-al 和 -1-oic acid (methyl酯），用于鉴定香茅醛及其一些衍生物的生物降解产物的前体。E醛(4)是通过Sharpless程序用催化量的二氧化硒从3获得的。E 酯 (5) 和 E 醇 (6) 分别用活化的二氧化锰和硼氢化钠以高异构体纯度 (97-99%) 由 4 制备。3 中异丁烯基的选择性臭氧分解得到 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal (7)。在使用的条件下，臭氧不与乙缩醛基团反应。通过 Wittig 反应将乙醛 (7) 立体选择性地转化为 Z 醇 (8)。二氧化锰将 8（98-99% Z 异构体）氧化为 Z 醛 (9) a.

  DOI：

  10.1139/v82-256

文献信息

• Chiral-Phase Capillary Gas Chromatography and Mosquito Repellent Activity of Some Oxazolidine Derivatives of (+)- and (−)-Citronello1
  作者：Wesley G. Taylor、Carl E. Schreck

  DOI：10.1002/jps.2600740508

  日期：1985.5

  stereoisomeric mixtures of six oxazolidine heterocycles and one amino alcohol were obtained from commercial samples of (+)-, (-), or (+/-)-citronellol and evaluated in a cloth test system as mosquito repellents. A technical sample of 3-acetyl-2-(2',6'-dimethyl-5'-heptenyl)oxazolidine, evaluated initially as a mixture of two pairs of enantiomers, was an effective repellent against two of the three species

  从（+）-，（-）或（+/-）-香茅酚的商业样品中获得了六个恶唑烷杂环和一个氨基醇的十四种立体异构体混合物，并在布料测试系统中作为驱蚊剂进行了评估。3-乙酰基-2-（2'，6'-二甲基-5'-庚烯基）恶唑烷的工业样品最初被评估为两对对映异构体的混合物，它是对三种蚊子中的两种的有效驱避剂。为了研究拒斥性-立体化学关系，将1分离为馏分G-1，G-2，I-1和I-2，分别对应于四种可能的立体异构体的代表性样品。1，而不是其他衍生物的对映体组成可以通过使用Chirasil-Val的手性毛细管气相色谱法测定。两个手性相表明，实验样品为1，因此2的商品样品由不超过90％的一种对映体组成。异构体富集的样品的排斥性差异通常很小。分数G是一种容易由（+）-2制备的非对映异构体的混合物，在具有三种蚊子的生物测定中，其效果比标准驱虫剂有效得多。