diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 1394124-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1394124-90-3
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₀
• 分子量: 574.584
• InChiKey: YNSSIEMTVKAXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6'-benzyloxyjusticidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成6'-羟基正义素A.

  摘要：

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.653561
• 作为产物：
  描述：

  ((2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)-(6-benzyloxy)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 、 丁炔二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.3 g的产率得到diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成6'-羟基正义素A.

  摘要：

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.653561