5-acetamido-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nononic acid | 64130-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nononic acid
• 英文别名: (2~{s},4~{s},5~{r},6~{r},7~{s},8~{r})-5-Acetamido-2,4,6,7,8,9-Hexakis(Oxidanyl)nonanoic Acid；(2S,4S,5R,6R,7S,8R)-5-acetamido-2,4,6,7,8,9-hexahydroxynonanoic acid
• CAS: 64130-90-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₉
• 分子量: 311.289
• InChiKey: REORMAHRVILHOU-HQBQHRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-2,6,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonono-1,4-lactone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到5-acetamido-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of the Diastereoisomeric N-Acetylneuraminic Alditols

  摘要：

  通过对N-乙酰神经酰胺酸（Neu5Ac）（1）进行硼氢化钠还原获得的醇醚（2）的酰化，可以得到一种混合物，包括可以分离和去保护的内酯（3）和（4），而不会发生对映异构体生成，从而得到N-乙酰神经酰胺醇醚的纯样品（5）和（6）。

  DOI：

  10.1071/ch99140