2-benzoyl-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane | 133383-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
• 英文别名: phenyl-(2,2,5,5-tetramethylcyclopentyl)methanone
• CAS: 133383-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: HNPYZWZTCZDQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2,2,5,5-Tetramethylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aluminium-mediated [4+1] cyclization reaction: novel synthesis of 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanecarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79485-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-bromobenzylidene)-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-benzoyl-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Aluminium-mediated [4+1] cyclization reaction: novel synthesis of 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanecarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79485-8

文献信息

• Microsolvation, aggregation, and pseudomonomolecular, ionic sp2-stereoinversion mechanism of two exocyclic β,β-di-tert-alkyl-α-arylvinyllithiums
  作者：Rudolf Knorr、Karsten-Olaf Hennig、Petra Böhrer、Bernhard Schubert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.031

  日期：2014.9

  A THF-solvated, crystalline, exocyclic alkenyllithium, (tert-alkyl)(2)C=C(Li) ePh, was synthesized and shown to be a disolvated dimer in the solid state and in toluene as the solvent; increasing amounts of the monomeric species emerged on cooling the toluene solution. In THF as the solvent, only the trisolvated monomer was present and identified as a contact ion pair (CIP) through its scalar C-13,Li-6 NMR coupling. This ground-state needs only one further THF ligand as a catalyst for breaking the C-Li bond with formation of a tetrasolvated, solvent-separated ion pair (SSIP) on the way to the transition state of cis/trans sp2-stereoinversion. The ensuing pseudomonomolecular, ionic mechanism is confirmed by low pseudoactivation parameters: enthalpy Delta H psi double dagger = 6.9(3) kcal mol(-1); entropy Delta H-psi(double dagger) = 23.3(9) cal mol(-1) K-1. Similar parameters were found with 2,6-dimethylphenyl in place of Ph. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.