(S)-N¹-((S)-1,5-diamino-1-imino-6,15-dioxo-2,7,12,16-tetraazahenicosan-21-yl)-2-(2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetamido)-succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate) | 909786-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N¹-((S)-1,5-diamino-1-imino-6,15-dioxo-2,7,12,16-tetraazahenicosan-21-yl)-2-(2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetamido)-succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate)
• 英文别名: Nephilla spider toxin-3
• CAS: 909786-44-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₀H₅₂N₁₀O₇
• 分子量: 778.83
• InChiKey: XYJJFKJTCMPYSR-SJEIDVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  337.2
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-aminopentylcarbamate 、 N-[(2-硝基苯基)磺酰基]-beta-丙氨酸 、 2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 三氟乙酸 、 4-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]butanol 在 2-(3,5-dimethoxy-4-formylphenoxy)ethyl polystyrene 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以9.1 mg的产率得到(S)-N¹-((S)-1,5-diamino-1-imino-6,15-dioxo-2,7,12,16-tetraazahenicosan-21-yl)-2-(2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetamido)-succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of β-Alanine-Containing Spider Polyamine Toxins and Discovery of Nephila Polyamine Toxins 1 and 8 as Highly Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors

  摘要：

  Certain spiders contain large pools of polyamine toxins, which are putative pharmacological fools awaiting further discovery. Here we present a general synthesis strategy for this class of-toxins and prepare five structurally varied polyamine toxins. Electrophysiological testing at three ionotropic glutamate receptor subtypes reveals that two of these, Nephila polyamine toxins 1 (NPTX-1) and 8 (NPTX-8), comprise intriguing pharmacological activities by having subnanomolar IC50 values at kainate receptors.

  DOI：

  10.1021/jm301255m