2-benzyl-pent-4-enoyl chloride | 92576-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-pent-4-enoyl chloride
• 英文别名: 2-Benzyl-pent-4-enoylchlorid；α-Allyl-α-benzylacetylchlorid；2-Benzylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 92576-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: LNBMPGXIVIYTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-pent-4-enoyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含季碳环丁烷-1,3-二酮的催化去对称 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  首次报道了使用手性磷酸催化和市售氧化剂对含季碳环丁烷-1,3-二酮进行高度对映选择性拜耳-维利格氧化。根据底物的结构，开发了两种优化的反应条件，得到了相应的手性季酮酸产物，其ee值≤93%和≤95%。该反应为手性 5,5-二取代特窗酸衍生物提供了第一个催化不对称方法。(−)-vertinolide 的正式不对称合成和 plakinidone B 的首次催化不对称全合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01852
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-benzylmalonate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-benzyl-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Micucci et al., Experimental medicine and surgery, 1953, vol. 11, p. 185,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and alkenes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shun Sasaki、Takaya Hoshikawa、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/b919332d

  日期：——

  Intramolecular formal [4+2] cycloaddition between 3-ethoxycyclobutanones and a carbon-carbon double bond to the corresponding bicyclo[4.n.0]alkan-2-one derivatives proceeded effectively by using ethylaluminium dichloride.

  3-乙氧基环丁酮和碳-碳双键与相应的双环[4.n.0] alkan-2-one衍生物之间的分子内形式[4 + 2]环加成反应通过使用二氯化乙基铝有效地进行。
• Trialkylamine-Mediated Intramolecular Acylation of Akenes with Carboxylic Acid Chlorides
  作者：Jun-ichi Matsuo、Takaya Hoshikawa、Shun Sasaki、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.58.591

  日期：——

  Trialkylamine-mediated intramolecular cyclization of pent-4-enoyl chlorides was studied. Substitution with a tertiary alkyl group at the 2-position gave cyclopent-2-en-1-ones, while substitution with an aromatic group gave enol esters, which were formed by O-acylation of initially formed 3-chlorocyclopentanones with ketenes.

  研究了三烷基胺介导的戊-4-烯酰氯分子内环化。在 2 位用叔烷基取代可得到环戊-2-烯-1-酮，而用芳香基取代可得到烯醇酯，烯醇酯是由最初形成的 3-氯环戊酮与烯酮发生 O-酰化反应而形成的。
• SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines NK1 antagonists. Part 21. synthesis of CGP 49823
  作者：Siem J. Veenstra、Kathleen Hauser、Walter Schilling、Claudia Betschart、Silvio Ofner

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00563-x

  日期：1996.12

  CGP 49823 is a potent NK1 antagonist which is centrally active after oral administration. The SAR of the C-2 substituent was investigated with respect to the affinity to the NK1 receptor. A practical synthesis of CGP 49823, suitable for scale-up, was developed. The key-step, a tandem acyliminium ion cyclization / Ritter reaction, gave trans 2-benzyl-4-acetamido-piperidines with high diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Stereochemistry in enzyme inhibition: synthesis and evaluation of enantiomerically pure 2-benzyl-3-formylpropanoic acids as inhibitors of carboxypeptidase A
  作者：Dong H. Kim、Suhman Chung

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00421-8

  日期：1999.9

  Both enantiomers of 2-benzyl-3-formylpropanoic acid were synthesized in five steps starting with hydrocinnamic acid and each enantiomer assayed for inhibitory activity against carboxypeptidase A to find that the (R)-form is 674-fold more potent than its enantiomer. The finding that the (R)-form which belongs to the L-series is mostly responsible for the inhibitory activity accords with the explanation that the present inhibitor is a transition state analog inhibitor because, as such, its stereochemistry should belong to the same series as that of the substrate, i.e., the L-series. The gem-diol form of the inhibitor generated in situ mimics the transition state in the catalytic process.
• US2874188
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——