dimethyl pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-dicarboxylate | 68949-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Methyldibenzopyrrolo<1.2-a>pyridin-1,2-dicarboxylat；pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 68949-99-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: QANKKYIHXQIOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-f]-菲啶和二苯并[f，h]吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的设计，合成和抗肿瘤性评估。

  摘要：

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112516
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dimethyl pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-f]-菲啶和二苯并[f，h]吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的设计，合成和抗肿瘤性评估。

  摘要：

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112516

文献信息

• POTTS K. T.; YAO S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 6, 977-979
  作者：POTTS K. T.、 YAO S.

  DOI：——

  日期：——