2-[[2-(3-Chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methylsulfanyl]-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one | 1351525-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[2-(3-Chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methylsulfanyl]-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[[2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methylsulfanyl]-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1351525-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 359.836
• InChiKey: BDCBSAPZGIOAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[[2-(3-Chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methylsulfanyl]-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型、外源结合基质金属蛋白酶 13 抑制剂支架

  摘要：

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.077