(E)-3-Desoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-methoxymethylen-α-D-ribo-hexofuranose | 99967-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Desoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-methoxymethylen-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 99967-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: QXDKCQHDPVIFPF-BEBOLXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Desoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-methoxymethylen-α-D-ribo-hexofuranose 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Z)-3-Desoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-C-methoxymethylen-α-D-ribo-hexofuranose 、 (E)-3-Desoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-methoxymethylen-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403