(3S,4R,5S)-5-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-one | 175550-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
• CAS: 175550-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: OARWDEDASXINPL-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-one 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-5-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2

文献信息

• An efficient asymmetric functionalization to highly substituted pyrrolidines
  作者：Hidemi Yoda、Hiroyasu Yamazaki、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00353-q

  日期：1995.11

  A stereoselective route to enantiomerically and diastereomerically pure pentasubstituted pyrrolidines has been developed by using reductive deoxygenation of quaternary α-hydroxy N-Boc pyrrolidine derivatives prepared from alkylation of the functionalized homochiral lactams. Stereochemistry of the new stereogenic center generated has been comfirmed unambiguously to be R by the formation of C2-symmetrical

  通过使用由官能化的手性内酰胺的烷基化制备的季α-羟基N-Boc吡咯烷衍生物的还原脱氧，已经开发了对映体和非对映体纯的五取代的吡咯烷的立体选择途径。产生已明确地确认济新立体中心的立体化学是- [R由C的形成2 -symmetrical化合物。