(-)-ethyl 18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β,N-dimethyl-6β,14β-ethenoisomorphinan-8β-carboxylate | 148519-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl 18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β,N-dimethyl-6β,14β-ethenoisomorphinan-8β-carboxylate
• CAS: 148519-16-8
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₄
• 分子量: 415.917
• InChiKey: WQTXVHAOEOUVBI-AKDOXDOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 (-)-ethyl 18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β,N-dimethyl-6β,14β-ethenoisomorphinan-8β-carboxylate 在 magnesium 作用下， 生成 (+)-18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β,α,α,N-tetramethyl-6β,14β-ethenoisomorphinan-8β-methanol
  参考文献：
  名称：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因和7-氯-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的新埃托啡类似物的合成和生物活性（鸦片生物碱，第XXXVII部分）†

  摘要：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因（8）和7-氯-5β-甲基--6-脱甲氧基蒂巴因（14）的Diels-Alder反应分别与丙烯酸乙酯反应生成四个（14：6：4：1）和三个加合物（15：4：1）。来自二烯8的主要加合物是乙基6α，14α-乙炔异吗啡喃-7α-羧酸酯15，而二烯14提供了乙基6β，14β-乙炔吗啡喃-8β-羧酸酯同类物17，其中亲二烯体从相反的表面起反应。8和14与马来酸酐的环加成反应，然后酯化，生成6α，14α-亚乙基异吗啡烷23和24分别作为这两种情况的主要加合物。在二烯14的情况下，还分离出大量（20％）的6β，14β-乙吗啡喃25。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120207
• 作为产物：
  描述：

  (-)-7-chloro-5β-methyl-6-demethoxythebaine 在 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 反应 336.25h， 生成 (-)-ethyl 18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β,N-dimethyl-6β,14β-ethenoisomorphinan-8β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因和7-氯-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的新埃托啡类似物的合成和生物活性（鸦片生物碱，第XXXVII部分）†

  摘要：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因（8）和7-氯-5β-甲基--6-脱甲氧基蒂巴因（14）的Diels-Alder反应分别与丙烯酸乙酯反应生成四个（14：6：4：1）和三个加合物（15：4：1）。来自二烯8的主要加合物是乙基6α，14α-乙炔异吗啡喃-7α-羧酸酯15，而二烯14提供了乙基6β，14β-乙炔吗啡喃-8β-羧酸酯同类物17，其中亲二烯体从相反的表面起反应。8和14与马来酸酐的环加成反应，然后酯化，生成6α，14α-亚乙基异吗啡烷23和24分别作为这两种情况的主要加合物。在二烯14的情况下，还分离出大量（20％）的6β，14β-乙吗啡喃25。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120207