3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynamide | 1319744-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynamide
• CAS: 1319744-11-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂OSi
• 分子量: 456.703
• InChiKey: NECFTOVWGVFIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过中间N-酰基-Boc-氨基甲酸酯进行8-氨基喹啉酰胺酰胺整体转氨的两步程序

  摘要：

  在本文中，已经探索了实现8-氨基喹啉酰胺的整体转氨基的两步策略。在该方案中，首先将8-氨基喹啉酰胺用Boc 2 O和DMAP处理，以形成相应的N-酰基-Boc-氨基甲酸酯，发现它们具有足够的反应活性，可以在没有任何其他添加剂的情况下用不同的胺进行后续的氨解。试剂或催化剂。为了证明这种方法的实用性，将其应用于最新的C–H官能化文献中的多种8-氨基喹啉酰胺中，从而能够以高产率或高产率获得一系列精细的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00174
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族羧酸衍生物中 C(sp3)-H 键的直接乙炔化

  摘要：

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja206002m

文献信息

• Palladium Nanoparticle‐Catalyzed Direct Ethynylation of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )H Bond Functionalization
  作者：Mohammad Al‐Amin、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto、Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201301180

  日期：2014.5.5

  We have developed a sulfur‐modified, gold‐supported palladium material (SAuPd) with palladium, Pd, nanoparticles on its surface; it is a recyclable, low‐leaching Pd catalyst. Here we report, using SAuPd, the first example of Pd nanoparticle‐catalyzed, unactivated C(sp3)H bond functionalization of amides, using 8‐aminoquinoline as a directing group, to yield ethynylated products. The low leaching properties

  我们已经开发了一种硫改性的金负载钯材料（SAuPd），其表面具有钯，Pd和纳米颗粒。它是一种可回收，低浸出的Pd催化剂。在这里，我们使用8u-氨基喹啉作为导向基团，使用SAuPd报告了Pd纳米颗粒催化的，未激活的C（sp 3）H键酰胺化官能团的第一个例子，得到了乙炔化产物。SAuPd的低浸出性能使其能够被回收并重复使用10次，以实现C（sp 3）H键功能化。