4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile | 89775-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-3-methylbut-2-ene-1-nitrile；1,1-Dimethoxy-2-methyl-3-cyano-2-propen；3-formylbut-2-enenitrile dimethylacetal；4,4-Dimethoxy-3-methyl-2-butenenitrile
• CAS: 89775-35-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: VCEORIKGLMGDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 methanolic hydrochloric acid 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到E-3-formylcrotononitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-3-formylbut-2-enenitrile

  摘要：

  本发明提供了一种制备转-3-甲酰基丁-2-烯基腈(V)的方法，它是合成转赤霉素(I)和二氢赤霉素(II)的关键中间体，这两种物质都是天然植物激素。该方法涉及用碱催化的方式将丙酮腈与丙酮醛的二烷基或环状缩醛(III)缩合，得到相应的3-甲酰基丁-2-烯基腈的二烷基或环状缩醛(IV)。反应以高产率选择性形成偏爱的反式异构体。因此形成的α，β-不饱和腈在酸性条件下水解，得到转-3-甲酰基丁-2-烯基腈(V)，可以轻松地蒸馏而不会受到顺式异构体的污染。转-3-甲酰基丁-2-烯基腈可以被选择性或彻底还原，形成转-3-羟甲基丁-2-烯基胺(VI)或3-羟甲基丁基胺(VII)，这些化合物可以通过已知的方法与6-氯嘌呤(IX)缩合，分别形成转赤霉素或二氢赤霉素。

  公开号：

  US04361702A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮醛二甲基缩醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-3-formylbut-2-enenitrile

  摘要：

  本发明提供了一种制备转-3-甲酰基丁-2-烯基腈(V)的方法，它是合成转赤霉素(I)和二氢赤霉素(II)的关键中间体，这两种物质都是天然植物激素。该方法涉及用碱催化的方式将丙酮腈与丙酮醛的二烷基或环状缩醛(III)缩合，得到相应的3-甲酰基丁-2-烯基腈的二烷基或环状缩醛(IV)。反应以高产率选择性形成偏爱的反式异构体。因此形成的α，β-不饱和腈在酸性条件下水解，得到转-3-甲酰基丁-2-烯基腈(V)，可以轻松地蒸馏而不会受到顺式异构体的污染。转-3-甲酰基丁-2-烯基腈可以被选择性或彻底还原，形成转-3-羟甲基丁-2-烯基胺(VI)或3-羟甲基丁基胺(VII)，这些化合物可以通过已知的方法与6-氯嘌呤(IX)缩合，分别形成转赤霉素或二氢赤霉素。

  公开号：

  US04361702A1

文献信息

• Jansen, F. J. H. M.; Kwestro, M.; Schmitt, D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 12, p. 552 - 562
  作者：Jansen, F. J. H. M.、Kwestro, M.、Schmitt, D.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• Haidoune, M'barek; Pethe, Claude; Laloue, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3009 - 3012
  作者：Haidoune, M'barek、Pethe, Claude、Laloue, Michel、Mornet, Rene

  DOI：——

  日期：——